A formal total synthesis of deoxynojirimycin from D-glucitol

This report deals with the formal synthesis of deoxynojirimycin using D-glucitol as an inexpensive starting material. Through a sequence of several selective protection/deprotection and nucleophilic substitution reactions, many isopropylidene derivatives were obtained. Formation of an epoxide intermediate and its subsequent ring opening, via intramolecular nucleophilic substitution, leads to the synthesis of heterocyclic 1,5-dideoxy-1,5-diamine-2,3-O-isopropylidene-6-silyl-D-glucitol, which is a precursor of deoxynojirimycin (DNJ). Descrevemos a síntese formal da desoxinojirimicina usando D-glucitol como material de partida economicamente atraente. Através de uma seqüência de reações de proteção e desproteção seletivas e reações de substituição nucleofílica obtivemos diversos intermediários isopropilidênicos. A formação de um epóxido intermediário e sua subseqüente abertura, através de uma reação nucleofílica intramolecular, levou à obtenção do heterociclo 1,5-didesoxi-1,5-diamino-2,3-O-isopropilideno-6 -silila-D-glucitol, que é um precursor da desoxinojirimicina (DNJ).