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Hidden Heptacyclic Chiral N-Acyl Iminium Ions: a New Entry to Enantioenriched Polycyclic Azepanes and Azocanes by Superacid-Promoted Intramolecular Pictet-Spengler Reaction

Authors :
Yasmin Reviriot
Bastien Michelet
Rodolphe Beaud
Agnès Martin‐Mingot
Frédéric Guégan
Sébastien Thibaudeau
Jean Rodriguez
Damien Bonne
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2)
Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP)
Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
ANR-16-CE29-0005,OrgaSup,Combinaisons d'organocascades énantiosélectives avec des superacides : Etudes mécanistiques et nouvelles opportunités synthétiques pour l'accès aux hétérocycles de taille moyenne(2016)
Source :
Chemistry-A European Journal, Chemistry-A European Journal, 2022, 28 (25), pp.e202200432. ⟨10.1002/chem.202200432⟩
Publication Year :
2022
Publisher :
HAL CCSD, 2022.

Abstract

International audience; Enantioenriched complex fused-tricyclic azepanes or bridged-polycyclic azocanes were constructed via a two-step sequence involving an enantioselective organocascade followed by superacid activation of the domino adduct. The activated oxa-bridged azepane acts as a key hidden heptacyclic chiral N-acyl iminium ion triggering a chemo- and diastereoselective intramolecular mono- or di-arylation.

Details

Language :
English
ISSN :
09476539 and 15213765
Database :
OpenAIRE
Journal :
Chemistry-A European Journal, Chemistry-A European Journal, 2022, 28 (25), pp.e202200432. ⟨10.1002/chem.202200432⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....7c6f5fe8270814f9e11af1f7986e101a
Full Text :
https://doi.org/10.1002/chem.202200432⟩