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Synthesis of 6,19-Sulfamidate Bridged Pregnanes
- Source :
- The Journal of Organic Chemistry. 70:8613-8616
- Publication Year :
- 2005
- Publisher :
- American Chemical Society (ACS), 2005.
-
Abstract
- Conformationally restrained substituted pregnane-20-one derivatives were obtained by an intramolecular nitrene addition onto a C-5/C-6 double bond involving a tethered C-19 sulfamoyl moiety. The resulting aziridine underwent regioselective nucleophilic ring opening at C-5 at room temperature with cyanide, fluoride, and acetate. In the isolated case of acetate, a reversal of regioselectivity was observed at higher temperatures, a result attributed to a rearrangement process involving aziridine ring opening at the C-5 position and subsequent migration of the acetyl meiety to C-6. Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Ghini, Alberto Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Dauban, Philippe. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia Fil: Dodd, Robert H.. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
- Subjects :
- Bridged-Ring Compounds
chemistry.chemical_classification
Molecular Structure
Double bond
Stereochemistry
Chemistry
Nitrene
Organic Chemistry
Ciencias Químicas
Regioselectivity
Aziridine
Pregnanes
Ring (chemistry)
AZIRIDINES
GABA A
chemistry.chemical_compound
Química Orgánica
Nucleophile
ALLOPREGNANOLONE
Intramolecular force
Moiety
NEUROSTEROIDS
Sulfonic Acids
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Subjects
Details
- ISSN :
- 15206904 and 00223263
- Volume :
- 70
- Database :
- OpenAIRE
- Journal :
- The Journal of Organic Chemistry
- Accession number :
- edsair.doi.dedup.....93b08b0d8d58231388ede80b1e5d0db4