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Base-Assisted Intramolecular C–N Coupling Reaction from NH 2 -Bound Cyclopalladated L -Phenylalanine to Indoline-2-carboxylic Acid

Authors :
Jean-François Brière
Guillaume Journot
Vincent Levacher
Rodolphe Tamion
Aurélien Jacquin-Labarre
Christophe Hoarau
Carlos Afonso
Sébastien Coufourier
Vincent Gandon
Alexandra Le Foll
Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF)
Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Oril Industrie
Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO)
Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Source :
Organometallics, Organometallics, American Chemical Society, 2020, 39 (5), pp.767-773. ⟨10.1021/acs.organomet.0c00030⟩
Publication Year :
2020
Publisher :
HAL CCSD, 2020.

Abstract

International audience; The deprotonative intramolecular-amination reaction of phenylalanine-derived palladacycles has been investigated to highlight a facile carbonate-assisted N–H activation before the C–N bond formation. A major counterion effect led to divergent pathways whereby the SPhos-Pd complexes with iodine, triflate, or trifluoroacetate anions were key intermediates to afford access to (S)-2-indolinecarboxylic acid derivatives.

Details

Language :
English
ISSN :
02767333 and 15206041
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organometallics, Organometallics, American Chemical Society, 2020, 39 (5), pp.767-773. ⟨10.1021/acs.organomet.0c00030⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....9c5cce79a0654703d690d5fd113cf15b