Combining Organocatalysis with Central-to-Axial Chirality Conversion: Atroposelective Hantzsch-Type Synthesis of 4-Arylpyridines

Authors :: Christian Roussel
Ophelie Quinonero
Nicolas Vanthuyne
Marion Jean
Damien Bonne
Cyril Bressy
Xavier Bugaut
Thierry Constantieux
Jean Rodriguez
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2)
Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
ANR-13-BS07-0005,SynthAx,Synthèse énantiosélective de furanes et pyridines atropisomères par interconversion de chiralité centrale à axiale(2013)
Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :: Angewandte Chemie International Edition, Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2016, 55, ⟨10.1002/anie.201509967⟩, Angewandte Chemie International Edition, 2016, 55, ⟨10.1002/anie.201509967⟩
Publication Year :: 2015
Abstract: International audience; Suitably substituted enantioenriched 4-aryl-1,4-dihydro-pyridines prepared by an organocatalytic enantioselective Michael addition were oxidized with MnO2 into axially chiral 4-arylpyridines with central-to-axial chirality conversion. Moderate to complete conversion percentages (cp) were observed, and a model for the conversion of chirality is discussed.

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