Azodažiklių sintezė iš aromatinių aminų diazonio druskų

Darbo tikslas: dviem metodais gauti azodažiklius iš aromatinių aminų diazonio druskų, nustatyti jų pKa reikšmes, įvertinti spektrines savybes bei pritaikyti kaip indikatorius. Darbo uždaviniai: Gauti azodažiklius iš metilanilinų ir 4-nitroanilino vykdant jų diazonio druskų hidrolizę arba jungiant su 1-naftoliu bei 2-naftoliu, apskaičiuoti gautų junginių išeigas, nustatyti jų pKa reikšmes, spektrines savybes, galimą kaip indikatorių pritaikymą. Metodai: Tyrimui atlikti naudojami du azodažiklių sintezės metodai. Apskaičiuotos abiem metodais gautų azodažiklių procentinės išeigos. ESC įvertintas junginių grynumas. Gautų azodažiklių pKa reikšmės bei pH ribos, kuriose keičiasi jų spalva, vertinamos atliekant potenciometrinį titravimą. Vandeniniai azodažiklių tirpalai vertinti spektrofotometriškai, matuojant tirpalų absorbcijos maksimumus ir optinius tankius. Rezultatai: Azodažikliai, atliekant aromatinių aminų diazonio druskų hidrolizę (hidrolizatas sudarytas iš 44 ml vandens ir 20 ml koncentruotos H2SO4), gaunami veikiant aminus koncentruota HCl, kai hidrolizato temperatūra pakeliama iki 104-110 oC. Atliekant tradicinę azodažiklių sintezę išeigos yra geros-labai geros (vidutinė išeiga yra 76,95 proc.), o vykdant diazonio druskų hidrolizę – vidutinės (junginiai gaunami su vidutine 41,44 proc. išeiga). Tradiciniu metodu gautų naftolinių azodažiklių pKa reikšmės yra 8,8-11,0 ribose, o fenolinių, gautų atliekant eksperimentinę sintezę, - 7,5 8,0. Spektrofotometrinis tyrimas parodė... [toliau žr. visą tekstą] Aim of the work: synthesis of azo dyes from aromatic amines diazonium salts by two methods, determination of their pKa values, spectral features and applicability as indicators of produced azo dyes. Main objectives: to obtain azo dyes from methylanilines and 4-nitroaniline by hydrolysis of their diazonium salts or by binding with 1-naphtol and 2-naphtol, to calculate yields of obtained compounds, to determine their pKa values, spectral features and their possible application as indicators. Methods: Two methods of azo dyes synthesis are used to perform the assay. Percentage yields of synthesized compounds, obtained by both methods, are calculated. Purity of compounds is evaluated by HPLC. pKa values and range of pH where the colour changes of received compounds are evaluated by potentiometric titration. Aqueous solutions of azo dyes are assessed by measuring absorption peaks and optical densities with a spectrophotometer. Results: it is necessary to synthesise aromatic amines diazonium salts with conc. HCl and to perform hydrolysis in 104-110 oC temperature when hydrolysate consist of 44 ml water and 20 ml conc. H2SO4 in order to obtain azo dyes by experimental method. Yields of traditional method are good-very good (average yield is 76,95 proc.), yields of experimental method are moderate (average yield is 41,44 proc.). pKa values of naphtolic azo dyes which are obtained by traditional method are 8,8-11,0 and phenolic azo dyes – 7,5-8,0. Spectrophotometric studies showed that... [to full text]