The influence of the incorporation of purified and isolated α-eleostearic acid from tung oil on the molecular dynamics of liposomes

Este trabalho descreve o isolamento e purificação do ácido α-eleosteárico (α-ESA) a partir do óleo de tungue e sua caracterização por espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (GC-MS) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C. O α-ESA apresenta atividades biológicas (antitumorais, anti-inflamatórias e antioxidantes), tornando-se importante compreender sua interação com membranas lipídicas. Assim, este trabalho também descreve resultados referentes ao efeito da incorporação de α-ESA na dinâmica molecular de lipossomos compostos por fosfatidilcolina. O sistema lipossomal puro e contendo α-ESA foi caracterizado através do uso de espectroscopia de UV-visível, FTIR, RMN e calorimetria de varredura diferencial (DSC). Como resultados da purificação do α-ESA, obtivemos uma pureza de 95,9% utilizando acetona como solvente de recristalização em detrimento dos 92,2% em solução etanólica. Na incorporação em lipossomos, observou-se uma maior interação do α-ESA com a parte polar, de interface e os primeiros metilenos da região apolar da fosfatidilcolina. Além disso, α-ESA apresentou um efeito de redução da fluidez de lipossomos. Os resultados contribuem para a geração de conhecimento para o desenvolvimento de novos sistemas farmacológicos. This work reports the isolation and purification of α-eleostearic acid (α-ESA) from tung oil. The α-ESA obtained was characterized by Fourier-transform infrared (FTIR), gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR). α-ESA has biological activities, such as anti-tumoral, antiinflammatory and antioxidants ones, so it is important to understand its intermolecular interaction with lipid membranes. In this way, this work also shows results concerning the α-ESA effects on the molecular dynamics of phosphatidylcholine-based liposomes. These results were obtained by UV-visible spectroscopy, FTIR, NMR and differential scanning calorimetry (DSC) techniques. About α-ESA purification, we obtained a purity of 95.9% using acetone as recrystallization solvent against 92.5% when crystallized with an ethanolic solution. In the incorporation in liposomes, we observed greater interaction of α-ESA with phosphatidylcholine polar head region. In addition, α-ESA had the effect of reducing the fluidity of liposomes. The responses reported in this work may contribute to a better understanding of α-ESA mechanisms of action, as well as with knowledge for the development of new pharmacological systems.