Tiazolidini i sintetički analozi - sinteza, karakterizacija i reaktivnost

Compounds containing 4-oxo-1,3-thiazolidine ring attract attention due to their chemical reactivity, biological activity and diverse application. Among them, 2-alkylidene-4-oxothiazolidines are of interest as precursors for the synthesis of different heterocyclic compounds. They are also a constituent of more complex structures with different application, whereas biological activity makes them of interest for pharmacology. This article describes the synthesis of 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, their physico-chemical properties and selected reactions, performed in our laboratory. These synthetically useful reactions lead to the formation of new heterocyclic systems, or to the C(5) functionalization of 4-oxothiazolidine ring based on the new bromine migration reaction. Jedinjenja koja sadrže 4-okso-1,3-tiazolidinski prsten privlače pažnju hemičara zbog raznolike hemijske reaktivnosti, kao i zbog širokog biološkog dejstva i raznovrsne primene. U poslednje vreme, velika pažnja hemičara je usmerena i ka 4-oksotiazolidinima koji u položaju C(2) sadrže egzocikličnu dvostruku vezu. Ovi, 2-alkiliden-4-oksotiazolidini se koriste kao prekursori za sintezu različitih heterocikličnih jedinjenja i ulaze u sastav kompleksnijih molekula koji mogu imati različitu primenu. Oni takođe poseduju i različito biološko dejstvo. U ovom članku će, bez detaljne analize i diskusije eksperimentalnih rezultata, biti prikazana sinteza 2-alkiliden-4-oksotiazolidina, njihove fizičko-hemijske osobine, kao i odabrane reakcije urađene u našoj laboratoriji. Ove sintetički korisne reakcije vode stvaranju novih heterocikličnih sistema ili C(5) funkcionalizaciji ovih jedinjenja koja se zasniva na novoj reakciji premeštanja broma.