Synthesis and photophysical properties of quinoxaline-based blue aggregation-induced emission molecules

A series of quinoxaline-based compounds 1-4 have been synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and their photophysical properties have been extensively studied. Compounds 1-4 show deep blue light emission both in solution ([[lambda].sub.em] [less than or equal to] 425 nm, Commission Internationale de L'Eclairage y (CIEy) [less than or equal to] 0.03) and in the solid state. Moreover, compounds 1-3 show a non-typical aggregation-induced enhanced emission (AIEE), which would be effective deep blue light-emitting materials. The DFT calculation indicated that the HOMO energy levels of compounds 1-3 are distributed throughout the molecule, and the LUMO energy levels are mainly concentrated on the quinoxaline group. However, the HOMO of compound 4 is mainly on the benzene ring at 2,3 position, and the LUMO is distributed both of the quinoxaline and the benzaldehyde group at the 6,7 position. Key words: quinoxaline, deep blue light-emitting material, aggregation-induced emission, structure regulation. Nous avons synthétisé une série de composés à base de quinoxaline (1-4) par couplage croisé catalysé par le palladium et nous avons étudié en détail leurs propriétés photophysiques. Les composes 1 à 4 émettent une lumière d'un bleu profond tant en solution ([[lambda].sub.ém] [less than or equal to] 425 nm, CIEy [less than or equal to] 0,03) qu'à l'état solide. En outre, les composes 1 à 3 présentent une exaltation d'émission par agrégation (AIEE, de l'anglais aggregation-induced enhanced emission) atypique, qui confère de fait à ces substances la propriété d'émettre de la lumière bleu profond. Selon les calculs DFT, les niveaux d'énergie de la HOMO des composes 1 à 3 sont répartis dans toute la molécule et ceux de la LUMO sont principalement concentrés sur le groupe quinoxaline, tandis que pour le composé 4, les niveaux d'énergie de la HOMO se trouvent principalement sur le cycle benzénique en position 2,3 et ceux de la LUMO sont répartis entre le groupe quinoxaline et le groupe benzaldéhyde à la position 6,7. [Traduit par la Rédaction] Mots-clés : quinoxaline, matière luminescente émettant dans le bleu profond, exaltation d'émission par agrégation, régularisation de la structure.
Introduction Molecules with extensive [pi]-conjugation aromatic systems have been widely investigated over the last few decades for their potential applications in organic optoelectronics, (1,2) such as organic light-emitting diodes (OLEDs), [...]