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Novel blue-phosphorescent platinum(II) ternary complexes with [beta]-diketonate and fluorinated phenylimidazole for organic light-emitting diodes

Authors :
Kim, Hakjo
Hong, Seungyeon
Kim, Seung Chan
Lee, Jun Yeob
Kang, Youngjin
Source :
Canadian Journal of Chemistry. March, 2023, Vol. 101 Issue 3, p163, 8 p.
Publication Year :
2023

Abstract

In this study, the one-pot synthesis of two novel Pt(II) [beta]-diketonate compounds, namely Pt(tpim)(O[and]O) (1) and Pt(mtpim)(O[and]O) (2) (tpim = 1-([1,1':3',1 '-terphenyl]-2'-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole, mtpim = 2-(4-fluorophenyl)-l-(5'-methyl-[1,1':3',1'-terphenyl]-2'-yl)-1H-imidazole, and O[and]O = acetylacetonato), was achieved. Both compounds had a distorted square-planar geometry without direct intermolecular Pt(II)--Pt(II) interactions, which was attributed to the bulky terphenyl group of the C[and]N chelate as well as strong intermolecular Pt(II)--H(terphenyl/imidazole) interaction. Compounds 1 and 2 exhibited bright sky-blue-phosphorescent emission with a [[lambda].sub.max] = 490 nm and photoluminescence quantum yields of 0.50 and 0.47, respectively. The time-dependent density functional theory calculations revealed that the electronic transitions of both compounds were attributed to the combination of intraligand charge transfer ([[pi].sub.(phenylimidazole)]-[[pi]*.sub.(terphenyi)]) and ligand-to-ligand charge transfer ([[pi].sub.(acac)]-[[pi]*.sub.(terphenyl)]), in addition to a contribution from the metal-to-ligand charge transfer ([Pt.sub.d]-[[pi]*.sub.(terphenyl)]). Compounds 1 and 2, as the dopants, and 3-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl:9-(3'-carbazol-9-yl-5-cyano-biphenyl-3-yl)-9H-carbazole-3-carbonitrile, as the mixed host were used to fabricate multilayer phosphorescent organic light-emitting diodes. Compound 1 doped in the emissive layer at a 10% doping level demonstrated a maximum current efficiency of 21.7 cd[A.sup.-1] at 100 cd[m.sup.-2]. Key words: blue phosphorescence, platinum(II) [beta]-diketonate compounds, TD-DFT, phosphorescent organic light-emitting diodes Résumé Dans le cadre de la présente étude, nous avons réalisé la synthèse monotope de deux nouveaux [bêta] dicétonates de Pt(II), soit le Pt(tpim)(O[et]O) (1) et le Pt(mtpim)(O[et]O) (2) [tpim = 1 ([1,1:3,1 '-terphényl]-2'-yl)-2-(4-fluorophényl)-1H-imidazole, mtpim = 2-(4-fluorophényl)-1-(5'-méfhyl-[1,1':3', 1'-terphényl]-2'-yl)-1H-imidazole et O[et]O = aceétylacétonato]. Les deux composés ont révélé une géométrie plan carré déformé sans interactions intermoléculaires Pt(II)-Pt(II) directes. Cette géométrie a été attribuée au volumineux groupe terphényle du chélate C[et]N ainsi qu'à une forte interaction intermoléculaire Pt(II)--H(terphényl/imidazole). Les composés 1 et 2 ont présenté une émission de phosphorescence bleu ciel brillante à une longueur d'onde [[lambda].sub.max] = 490 nm et des rendements quantiques de photoluminescence de 0,50 et 0,47, respectivement. Les calculs selon la théorie de la fonctionnelle de la densité en fonction du temps ont révélé que les transitions électroniques des deux composés étaient attribuables en partie à la combinaison du transfert de charge intra-ligand [TCIL, [[pi].sub.(phénylimidazole)]-[[pi]*.sub.(terphényle)]] et du transfert de charge ligand-ligand [[[pi].sub.(acac)]-[[pi]*.sub.(terphényle)]], et en partie au transfert de charge métal-ligand [Ptd-[[pi]*.sub.(terphényle)]]. Nous avons utilisé les composés 1 et 2, à titre de dopants, ainsi que les composés 3-di(9H-carbazol-9-yl)-l,l'-biphényle:9-(3'-carbazol-9-yl-5-cyano-biphényle-3-yl)-9H-carbazole-3-carbonitrile, comme matériau hôte mixte, pour fabriquer des diodes luminescentes organiques phosphorescentes multicouches. Le composé 1 dopé dans la couche émissive à un degré de dopage de 10% a révélé une efficacité de courant maximale de 21,7 cd/A à 100 cd/[m.sup.2]. [Traduit par la Rédaction] Mots-clés : phosphorescence bleue, [bêta]-dicétonates de platine(II), calcul TD-DFT, diodes électroluminescentes organiques phosphorescentes<br />1. Introduction In the past few decades, Pt(II) [beta]-diketonate compounds bearing C[and]N chelate ligands have been of great interest due to their wide applications in various fields, such as organic [...]

Details

Language :
English
ISSN :
00084042
Volume :
101
Issue :
3
Database :
Gale General OneFile
Journal :
Canadian Journal of Chemistry
Publication Type :
Academic Journal
Accession number :
edsgcl.741060097
Full Text :
https://doi.org/10.1139/cjc-2022-0191