Transition Metal-Catalyzed Functionalizations of C–H Bonds Utilizing Chiral Bifunctional Ligands

Phenanthroline and bipyridine scaffolds are among the most widely used chelating ligands in organic synthesis. In this Ph.D. thesis, new chiral ligands were developed, combining the favorable properties of these dinitrogen compounds with a chiral backbone featuring a lactam motif. The applicability of these ligands was investigated in C–H bond activation, examining hydrogen bonds as a control element for substrate coordination. In this context, a novel bipyridine ligand was successfully applied in iridium-catalyzed borylation of hydantoins, achieving yields up to 83%.
Phenanthroline und Bipyridine gehören zu den am häufigsten verwendeten chelatisierenden Liganden in der organischen Synthese. In dieser Dissertation wurden neue chirale Liganden entwickelt, die die vorteilhaften Eigenschaften dieser Verbindungen mit einem chiralen Rückgrat mit Lactam-Motiv kombinieren. Die Anwendbarkeit dieser Liganden unter Verwendung von Wasserstoffbrücken als Kontrollelement wurde auf dem Gebiet der C–H-Aktivierung untersucht. Ein neuer Bipyridin-Ligand erzielte dabei in der iridiumkatalysierten Borylierung von Hydantoinen Ausbeuten von bis zu 83%.