Search

[ES] En la última década hemos sido testigos del empleo de la luz visible como una herramienta poderosa para la síntesis orgánica. Esto ha sido debido principalmente al desarrollo de nuevos fotocatalizadores capaces de absorber luz en la región del visible y adoptar las propiedades adecuadas para su empleo. En este Trabajo de Final de Grado (TFG) se han realizado tres tareas principales: i) la síntesis de tres colorantes orgánicos de última generación (se sintetizaron por primera vez en 2014) basados en el esqueleto principal de BOPHY (del inglés: 1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl) methylene) hydrazine); ii) el estudio de sus propiedades fotofísicas; y iii) determinar la actividad fotocatalítica de estos colorantes nuevos en algunas transformaciones químicas. En relación con la síntesis de estos compuestos, se han llevado a cabo una serie de reacciones de Química Orgánica consecutivas y se han empleado procesos de aislamiento y purificación mediante técnicas convencionales, principalmente cromatográficas. Una vez puros, los diferentes derivados de BOPHY se han caracterizado mediante resonancia magnética nuclear (RMN) de protón (1H) y de carbono 13 (13C). Posteriormente, se ha llevado a cabo un estudio de las propiedades fotofísicas de los tres fotocatalizadores orgánicos en diferentes disolventes, registrándose los correspondientes espectros de absorción y de emisión así como la cinética de desaparición del estado excitado singlete, y completando el estudio determinando diferentes parámetros como por ejemplo las energías del estado excitado singlete, los rendimientos cuánticos de fluorescencia, el tiempo de vida medio de fluorescencia y las constantes de fluorescencia. Para terminar, se han estudiado las reacciones de oxidación del sulfuro de difenilo y del trietilfosfito usando estos tres colorantes como fotocatalizadores empleando luz visible (LEDss de luz azul para el sulfuro de difenilo y LEDs de luz verde para el trietilfosfito). Gracias a la cromatografía de gases no solo se han identificado los productos de reacción, sino que además se han podido determinar los rendimientos de las dos reacciones. Experimentos control han revelado que efectivamente estos tres colorantes presentan actividad catalítica., [EN] In the last decade we have witnessed the use of visible light as a powerful tool for organic synthesis. This has been mainly due to the development of new photocatalysts capable of absorbing light in the visible region and adopting the appropriate properties for their use. In this Final Degree Project (TFG) three main tasks have been carried out: i) the synthesis of three stateof-the-art organic dyes (they were synthesized for the first time in 2014) based on the main skeleton of BOPHY (1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl) methylene) hydrazine); (ii) the study of its photophysical properties; and (iii) determine the photocatalytic activity of these new dyes in some chemical transformations. In relation to the synthesis of these compounds, a series of consecutive Organic Chemistry reactions have been carried out and isolation and purification processes have been used using conventional techniques, mainly chromatographic. Once pure, the different BOPHY derivatives have been characterized by proton (1H) and carbon 13 (13C) nuclear magnetic resonance (NMR). Subsequently, a study of the photophysical properties of the three organic photocatalysts in different solvents has been carried out, recording the corresponding absorption and emission spectra as well as the kinetics of disappearance of the singlet excited state, and completing the study determining different parameters such as the energies of the singlet excited state, the quantum yields of fluorescence, the mean fluorescence lifetime and fluorescence constants. Finally, the oxidation reactions of diphenyl sulfide and triethyl phosphite have been studied using these three dyes as photocatalysts using visible light (blue light LEDs for diphenyl sulfide and green light LEDs for triethyl phosphite). Thanks to gas chromatography, not only have the reaction products been identified, but the yields of the two reactions have also been determined. Control experiments have revealed that these three dyes do indeed exhibit catalytic activity., [CA] En la última dècada hem sigut testimonis de l’ús de la llum visible com una ferramenta poderosa per a la síntesi orgànica. Açò ha sigut degut principalment al desenvolupament de nous fotocatalitzadors capaços d’absorbir llum en la regió del visible i adoptar les propietats adequades per al seu ús. En aquest Treball de Final de Grau (TFG) s’han realitzat tres tasques principals: i) la síntesi de tres colorants orgànics d’última generació (es van sintetitzar per primera vegada en 2014) basats en l’esquelet principal del BOPHY (de l’anglès: 1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl) methylene) hydrazine); l’estudi de les seues propietats fotofísiques; i iii) determinar l’activitat fotocatalítica d’aquests colorants nous en algunes transformacions químiques. En relació amb la síntesi d’aquests compostos, s’ha dut a terme una sèrie de reaccions de Química Orgànica consecutives i s’han emprat processos d’aïllament i purificació mitjançant tècniques convencionals, principalment cromatogràfiques. Una vegada purs, els diferents derivats de BOPHY s’han caracteritzat mitjançant ressonància magnètica nuclear (RMN) de protó (1H) i de carboni 13 (13C). Posteriorment, s’ha dut a terme un estudi de les propietats fotofísiques dels tres fotocatalitzadors orgànics en diferents dissolvent, registrant-se els corresponents espectres d’absorció i d’emissió així com la cinètica de desaparició de l’estat excitat singlet, i completant l’estudi determinant diferents paràmetres com per exemple les energies de l’estat excitat singlet, els rendiments quàntics de fluorescència, el temps de vida mitjà de fluorescència i les constants de fluorescència. Per acabar, s’han estudiat les reaccions d’oxidació del sulfur de difenil i del trietilfosfit utilitzant aquests tres colorants com a fotocatalitzadors emprant llum visible (LEDs de llum blava per al sulfur de difenil i LEDs de llum verda per al trietifosfit). Gràcies a la cromatografia de gasos no sols s’han identificat els productes de reacció, sinó que a més s’han pogut determinar els rendiments de les dos reaccions. Experiments control han revelat que efectivament aquests tres colorants presenten activitat catalítica.

[CA] L’agricultura és una de les activitats econòmiques més importants a l’Estat Espanyol i l’oliva és un dels cultius de major producció, essent la producció espanyola el 21% de la producció mundial total. El cultiu de l’oliva, com la resta de cultius, requereix de l’ús de productes fitosanitaris per tal que asseguren la producció i eviten que es faça malbé. Degut a la toxicitat d’aquests productes, es fa imprescindible el tractament de les aigües residuals que provenen d’aquesta indústria; però el problema resideix en que els processos convencionals de tractament d’aigües residuals no són capaços de degradar aquestes substàncies. Per això s’han desenvolupat els anomenats processos d’oxidació avançada, dins dels quals es troba el procés que es posa en pràctica a aquest TFG, la fotocatàlisi. En aquest Treball s’han heterogeneitzat mitjançant adsorció dos fotocatalitzadors i s’han caracteritzat, per tal d’adaptar-los a la manera de treballar de la industria. A més, s’han caracteritzat quatre contaminants fenòlics típics del sector agrícola. També s’ha monitoritzat la fotodegradació dels contaminants en presència dels fotocatalitzadors en ser irradiats amb llum i s’ha determinat que els fotocatalitzadors sí que tenen la capacitat de degradar els contaminants, concloent que aquell que proporciona un major nivell de degradació és la NMQ+ al 39% molar. Finalment, s’ha estudiat la possibilitat de reutilitzar els catalitzadors, estudiant la seua estabilitat mitjançant l’obtenció de l’espectre UV-Visible de la mescla de reacció una vegada que s’ha finalitzat la degradació i, veient que es tenen evidències de que el MesMAcr+ es desorbeix, s’ha proposat i s’ha iniciat una heterogeneització alternativa mitjançant enllaç covalent, [ES] La agricultura es una de las actividades económicas más importantes en el Estado Español y la aceituna es uno de los cultivos de mayor producción, siendo la producción española el 21% de la producción mundial total. El cultivo de la aceituna, como el resto de cultivos, requiere el uso de productos fitosanitarios para que aseguren la producción y eviten que se estropee. Debido a la toxicidad de estos productos, se hace imprescindible el tratamiento de las aguas residuales que provienen de esta industria; pero el problema reside en que los procesos convencionales de tratamiento de aguas residuales no son capaces de degradar estas sustancias. Por eso se han desarrollado los llamados procesos de oxidación avanzada, dentro de los cuales se encuentra el proceso que se pone en práctica en este TFG, la fotocatálisis. En este Trabajo se han heterogeneizado mediante adsorción dos fotocatalizadores y se han caracterizado, para adaptarlos a la forma de trabajar de la industria. Además, se han caracterizado cuatro contaminantes fenólicos típicos del sector agrícola. También se ha monitorizado la fotodegradación de los contaminantes en presencia de los fotocatalizadores al ser irradiados con luz y se ha determinado que los fotocatalizadores sí que tienen la capacidad de degradar los contaminantes, concluyendo que aquel que proporciona un mayor nivel de degradación es la NMQ+ al 39% molar. Finalmente, se ha estudiado la posibilidad de reutilizar los catalizadores, estudiando su estabilidad mediante la obtención del espectro UV-Visible de la mezcla de reacción una vez terminada la degradación y, viendo que se tienen evidencias de que el MesMAcr+ se desorbe, se ha propuesto y se ha iniciado una heterogeneización alternativa mediante enlace covalente., [EN] Agriculture is one of the most important economic activities in the Spanish State and the olive is one of the crops with the highest production, with Spanish production accounting for 21% of total world production. The cultivation of olives, like other crops, requires the use of phytosanitary products in order to ensure the production and prevent its spoilage. Due to the toxicity of these products, it is essential to treat wastewaters which come from this industry, but the problem lies in the fact that conventional wastewater treatment processes are not capable of degrading these substances. That is why the so-called advanced oxidation processes have been developed, within which is the process that is put into practice in this TFG, photocatalysis. In this Project two photocatalysts have been heterogenized by adsorption and characterized to adapt them to the way of working of the industry. In addition, four phenolic pollutants typical of the agricultural sector have been characterized, as well. Photodegradation of pollutants in the presence of the photocatalysts has also been monitored when irradiated with light and it has been determined that photocatalysts are able to degrade these pollutants, concluding that the one which provides the highest level of degradation is 39% molar NMQ+ . Finally, the possibility of reusing the catalysts has been studied, by studying their stability by the obtention of the UV-Visible spectra of the reaction mixture once the degradation is finished and, seeing that there are evidences of MesMAcr+ desorption, an alternative heterogeneization by covalent bonding has been proposed and initiated.

[cat] En aquesta tesi s’han realitzat càlculs DFT per tal d’estudiar els sistemes TiO2 i ZnO i poder analitzar-ne les característiques de l’estructura electrònica, geometria i estabilitat energètica principalment. Primerament s’ha estudiat el funcionament de diferents metodologies computacionals per veure quina d’elles es la optima per realitzar aquests estudis. Aquesta metodologia ha estat provada i posteriorment utilitzada per els càlculs realitzats sobre el TiO2 i ZnO. Motivats per l’interès en l’estructura electrònica del òxid de titani amb intenció de poder augmentar-ne la seva activitat fotocatalítica. Hem realitzat diferents estudis sobre l’efecte de les vacants d’oxigen i el dòping amb fluor en el band gap del material. Observant com en tots dos casos apareixen estats electrònics nous al band gap del material. També s’ha estudiat el perfil energètic de la difusió de fluor en el sinus del material i l’efecte de l’adsorció de fluor en l’estabilitat de les superfícies de TiO2. Observant com la difusió es á energèticament favorable en certes direccions i que l’adsorció de fluor, apart de generar nous estats electrònics, també canvia l’estabilitat de les diferents superfícies. Fent que les nanopartícules presentin formes diferents i una millor activitat fotocatalítica. Hem extret similars conclusions en el cas de l’adsorció d’ àcid trifluoroacetic, ja que també afavoreix l’increment de la superfície mes reactiva per el TiO2 en la fase anatasa. L’estabilitat relativa i l’evolució de les propietats electròniques de les nanopartícules de TiO2 també ha estat font d’estudi. Observant com per mides inferiors a 125 unitats de TiO2 les nanopartícules no cristal·lines resulten mes estables. Però pera mides superiors, les nanopartícules cristal·lines son mes estables i les seves propietats electròniques convergeixen cap a les del sòlid. Analitzant els nostres resultats hem pogut predir que nanopartícules amb mides compreses entre 18 i 23 nm ja haurien de mostrar propietats i electròniques molt similars a les del sòlid bulk. De forma similar també s’ha estudiat el perfil d’estabilitats relatives de nanopartícules d’òxid de zinc, permetent-nos crear així una imatge del perfil d’estabilitat que presenten cinc famílies de nanopartícules amb diferent forma derivades de les fases mes estables per aquest material. L’estudi s’ha realitzat per un rang de nanopartícules que va des dels pocs àtoms fins a nanocristalls amb mes de 1000, Reportant-ne així les variacions d’estabilitat en front a la mida de partícula. Aquests estudis presentats en aquesta tesi poden ser útils de cara a millorar el coneixement d’aquests materials tan prometedors i poder trobar diferents estratègies per tal de millorar-ne la seva activitat fotocatalítica., [eng] In this thesis DFT based methods have been used in order to study TiO2 and ZnO systems, by analysing their electronic structure, geometrical features and energetic stability. A systematic study of the performance of the different computational methodologies has been carried on in order to find a suitable methodology able to describe the electronic features of these semiconductors. This is a key point because the electronic structure is directly related with its photocatalytic activity. One of its more interesting properties from an energetic and technologic point of view. Once the more suitable methodology to describe TiO2 electronic features was found, we tested it with a set of metal oxides, including ZnO. Obtaining also good results. Interested in the electronic structure of TiO2, and with the aim to improve the description of its photocatalytic activity. We performed several studies about the effect of oxygen vacancies,and fluor doping,on the band gap of the different TiO2 bulk polymorphs. Observing in both cases the new electronics states that lay in the band gap. For the oxygen vacancies the new states where found to be close to the conduction band,meanwhile for the fluordoping they were found to be near the valence band. This last case is very interesting because it can increase the photocatalytical activity of this material by shifting to the visible the type of wavelength absorbed by TiO2. Continuing with the study of the interaction between fluor and titanium oxide, we investigated the diffusion paths of fluor trough the TiO2 lattice and how the adsorption of fluor and trifluoroacetic acid adsorption can affect the electronic structure of the and specially the stability of the different surfaces. Finding how the fluor adsorption have similar effects to doping generating electronic states in the band gap while at same time change the order of stability between the (101) and (001) surfaces. Becoming the second one, which seem to be more active, more stable and subsequently more exposed. The same effect on the surface stability was found for the fluoroacetic acid adsorption. We also studied the stability and electronic structure of TiO2 nanostructures sampling a range that goes from a few atoms to more than 1000. Analysing the data obtained we found that the electronic properties depend on the shape significantly for the smaller nanoclusters but not for the larger nanoparticles. Where the size has a stronger effect on the electronic structure. It was also observed the non-crystalline nanoparticles to be more stable than the crystalline ones up to a size approximately 125 TiO2 units. This is an important point to predict the different properties expected for particles of a certain size. Also from the results obtained for the larger crystalline nanoparticles we observed how the electronic properties evolve the bulk ones as the size increases. From this data we could extrapolate that probably nanoparticles with sizes between 18 and 23 nm could present bulk-like electronic structure and subsequently photoactivity. A study in collaboration with experimental co-workers was done in order to explain theoretically the different activity presented by ZnO nanoparticles of different shape. These nanoparticles exposed different proportions of polar and non-polar surfaces. After analysing electronic structure and energetic stability of the different surfaces we found that in this case the higher activity was not closely related with the different electronic features. In the case of these large ZnO nanoparticles the activity was more related about the presence of a larger amount of polar surface exposed. This surface seem to stabilize the holes generated in the process of light adsorption. One last study is included in this thesis. The study about the relative stability of different ZnO nanostructures and its evolution with size. Five families of nanostructures where studied. In a range that goes from few ZnO units to more than 1000. The type of nanostructures studied are. Nano-cages, Multi-layered nano-cages, Sodalite bulk cuts, BCT bulk cuts and Wurtzite bulk cuts. Finding the nano-cages and multi-layered nano- cages especially stable for smaller sizes. When the diameter of the nanoparticles reach the region around 2.6 nm both types of nanocages, sodalite bulk cuts and BCT bulk cuts present very similar stability creating a transition zone. As the size of the particles increases,the BCT bulk cuts become the most stable nanoparticles up to sizes about 4.7 nm where the Wurtzite nanoparticle become the most stable. All these studies presented in this thesis are useful to increase the knowledge about these very promising materials and allow to develop different strategies to improve their photocatalytic activity.

La agroindustria en Colombia, especialmente el cultivo de caña de azúcar, genera gran cantidad de aguas residuales provenientes del lavado de equipos de aplicación manual de mezclas de plaguicidas usados para la fumigación de los cultivos. Dados los efectos que estos vertimientos sin previo tratamiento causan al ambiente, se estudió la factibilidad de tratarlos usando un sistema fotocatalítico. Posteriormente, se determino el nivel de biodegradabilidad de los efluentes, para observar la posibilidad de depurar los completamente en un sistema acoplado fotocatalítico biológico. Las aguas residuales evaluadas consistieron en una mezcla de tres herbicídas: Diuron, 2,4 D y Ametrina. Para el proceso fotocatalítico se utilizó un reactor de Placa Plana Inclinada (RPP), con dióxido de titanio en suspensión como catalizador y luz solar como fuente de radiación. La biodegradabilidad del efluente agroindustrial fototratado fue evaluada mediante la Prueba de Zahns-Wellens/EMPA – OECD 302B. Los resultados indican que a una energía acumulada de 18.75 kj.L-1 es factible realizar el acople de sistemas fotocataliticos y biologicos, debido a que es la menor energía que brinda mayores remociones en términos de Demanda Química de Oxígeno- DQO(73%), Carbono Orgánico Disuelto-COD (26%) y concentraciones de Diuron (100%), 2,4 D (96%) y Ametrina(100%), luego del tratamiento biológico.

En l'actualitat s'està donant un canvi de mentalitat, tant social com polític o econòmic, per a la millora dels aspectes mediambientals. Així aquest canvi es pot començar a veure en diferents aspectes socials com són les formacions de les plataformes Agenda 21, en aspectes polítics com pot ser la participació en el Fòrum de les Cultures 2004 o en àmbits empresarials amb la creació de normatives ISO en temes de gestió mediambiental, com és la norma 14001.És per aquest motiu que les aplicacions científic-tecnològiques en aspectes de neteja, depuració d'aigües o obtenció d'energies més netes, estan tenint un increment molt important. De totes elles la fotocatàlisi heterogènia sembla que és la que té un futur més prometedor. Aquesta tecnologia es fonamenta en l'aprofitament de la llum solar per a produir reaccions d'oxidació i reducció. Les reaccions d'oxidació són aprofitades per a degradar contaminants orgànics i les de reducció són aprofitades per a la reducció de protons a hidrogen. El problema que presenta aquesta tecnologia és que es fonamenta en l'aprofitament de la llum UV, que representa només el 8% de la llum solar total. Aquest percentatge no permet una aplicació industrial prou rendible.En aquest treball s'ha realitzat una recerca de materials idonis per a la fotocatàlisi, trobant que el material amb les característiques fotocatalítiques més idònies és el TiO2 en la seva forma cristal·lina anatasa. Encara que aquest material es prepara majoritàriament en forma de pols, presenta un problema a posteriori dels processos de catàlisi, que és la seva recuperació. Per a aquest motiu s'han sintetitzat capes primes de TiO2 sobre substrats de vidre i quars mitjançant la tècnica MOCVD. En aquest treball s'han trobat les millors condicions de preparació per tal d'obtenir una resposta fotocatalitica major.Paral·lelament a l'optimització de les condicions de síntesis s'han realitzat estudis teòrics per comprovar els efectes del dopatge en el TiO2. La creació de vacants d'oxigen en l'estructura cristal·lina aconsegueix la formació d'una semibanda semiocupada propera a la banda de conducció. Això permet la promoció d'electrons d'aquesta semibanda a altres amb una energia menor que la del gap, permetent l'excitació a longituds d'ona dins de la regió del visible.Els experiments realitzats amb aquest tipus de material dipositat sobre vidre i quars per MOCVD, demostren aquesta absorció dins de la regió del visible. Aquestes dades d'absorció són confirmades amb les obtingudes amb la tècnica de fotoconductivitat. Les aplicacions industrials que pot presentar aquest material, sota radiació visible, són nombroses. En aquest cas s'ha provat la fotodegradació de nonilfenols i dioxines. Aquestes dues substàncies estan catalogades per les autoritats nord-americanes i europees com dues de les substàncies més tòxiques presents en el mediambient. Per al cas de la fotodegradació de nonilfenols s'ha aconseguit una degradació del 98% d'aquest en 30 minuts En ambdós casos, la fotodegradació de nonilfenols i dioxines, s'ha demostrat que aquesta s'aconsegueix sense la formació d'intermitjos de major toxicitat. Les proves de fotodegradació amb catalitzador de TiO2 estequiomètric sota radiació visible ha demostrat una nul·la activitat., En la actualidad se está dando un cambio de mentalidad, tanto en lo social como en lo político y en lo económico, para la mejora de aspectos medioambientales. Esto se traduce en la formación de Agendas 21 locales, participación política, como en el Forum 2004 de Barcelona o la creación de normas ISO medioambientales por parte del empresariado. Por este motivo las aplicaciones científico tecnológicas, en aspectos como limpiezas, depuración u obtención de energías más limpias, están teniendo un incremento más que destacable. De todas ellas la fotocatálisis heterogenia parece tener un futuro más prometedor. Esta tecnología se fundamenta en el aprovechamiento de la luz solar para producir reacciones redox. Las reacciones de oxidación son aprovechadas para degradar contaminantes orgánicos y las de reducción para la obtención de hidrogeno a partir de los protones. El problema que presenta esta tecnología es que se fundamenta en el aprovechamiento de la radiación UV, que representa sólo el 8% de la luz solar total. Este porcentaje no permite una aplicación industrial rentable.En este trabajo se ha realizado una búsqueda de materiales idóneos para la fotocatálisis, encontrando que el material que presenta las mejores características es el TiO2 en su forma cristalina anatasa. Aunque este material se prepara, en su gran mayoría, en forma de polvo, presenta un problema a posteriori a los procesos de catálisis, que es su recuperación. Por este motivo se han sintetizado capas delgadas de TiO2 sobre sustratos de vidrio y cuarzo mediante la técnica MOCVD. En este trabajo se han encontrado las mejores condiciones de preparación para obtener la mejor respuesta fotocatalítica. Paralelamente a la optimización de las condiciones de síntesis se han realizado estudios teóricos para comprobar los efectos del dopaje en el TiO2. La creación de vacantes de oxigeno en la estructura cristalina consigue la formación de una semibanda semiocupada cercana a la banda de conducción. Esto permite la promoción de electrones de esta semibanda a otras con una energía menor a la del gap, permitiendo la excitación a longitudes de onda dentro de la región del visible.Los experimentos con este tipo de material demuestran una absorción óptica en la región del visible. Estos datos vienen confirmados por los obtenidos por fotoconductividad.Las aplicaciones industriales que presenta este material bajo radiación visible son numerosas. En este caso se ha probado la fotodegradación de nonilfenol y dioxinas., Nowadays, new environment requirements have produced a change in people social, political and economical mentality. Those changes are visible and reflected in social activities like local forum discussions organization such as Agenda 21, or the Forum Barcelona 2004, but also economical like the ISO14001 implementation.These are one of the reasons why, new scientific and technological efforts in waste water treatments or less contaminant energies processes are growing up. From all of them, one of the most promising processes is the heterogeneous photocatalysis because it can be use as degradation process but also to produce hydrogen which is the most promising energetic vector. This technology is based on the use of the light to produce redox reactions. Oxidation reactions are useful to degrade organic compounds and reduction reactions are able to obtain hydrogen from protons. The most important limitation of the photocatalysis is that standard catalysers require UV light as energy source. This kind of radiation represents only the 8% of the total energy from the sun. This low reaction yield makes this technique un-attractive to the industry.In the present work, TiO2, in its anatase form has been prepared as thin film by the MOCVD technique and its degradation properties have been characterised. In parallel to this work, theoretical studies have confirmed the effects of TiO2 auto-doping on the energy band-gap variation. Oxygen vacancies in the crystal structure have been found to produce the formation of a semi-occupied band next to the conduction band. This phenomenon permits electrons excitations by applying a radiation in the visible range.Optical measurements have confirmed the absorption in the visible range (about 500 nm) for understoichiometric TiO2-x thin films due to electron transitions from the new band. These values are confirmed by photoconductivity measurements.The film growth parameters have been studied in order to optimize the thickness, roughness, and composition to obtain the highest degradation activity in the visible range, obtaining an increase of 10% in the photodegradation rate. AFM studies have allowed to know how affect the growth to the surface and photodegradation rate. Photodegradation of nonylphenols and dioxins, which are classified as one of the most hazardous substances present in the environment for US and European authorities, have been tested using visible light. TiO2 films with no oxygen understoichiometry did no show photodegradation in the visible range.In the case of nonylphenol, the photodegradation reaction shows a 98% yield after 30 minutes. For dioxins, in the same time, was obtained a 40% yield of degradation. In both cases, no hazardous by-products were formed after catalytical degradation.