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Grape seed oil, which is usually extracted with highly toxic organic solvents that are harmful to human health, is produced from tons of grape pomace waste, generated during winemaking. Sometimes, this waste is used to make compost or is burnt, which causes environmental contamination. The functional qualities, antioxidant capacity (AC), α-tocopherol and total phenolic compounds content (TPC) of Black Borgoña (Vitis labrusca) grape seed oil, extracted by supercritical CO2, were evaluated. The high content of linoleic acid (ω-6) and monounsaturated fatty acids contributed to the beneficial effect on the functional quality indices, which were 0.20, 0.23, 11.80 for IA, IT and H:H, respectively. In addition, a POV of 6.23 ± 0.08 milliequivalents of peroxide/kg oil and an anisidine index of 2.70 ± 0.05 indicated a good quality oil. Also, a high concentration of a-tocopherol (9.82 ± 0.02 mg/100 g oil) and a high TPC ("4.14 ± 3.24 mg GAE/kg oil) were obtained. This study demonstrated that supercritical CO2 extraction is a suitable method for the delivery of a high-quality grape seed oil. Resumen El aceite de semilla de uva que generalmente se extrae con disolventes orgánicos altamente tóxicos y perjudiciales para la salud humana, se produce a partir de toneladas de residuos de orujo de uva, generados durante la elaboración del vino. A veces, estos residuos se utilizan para hacer compost o se queman, lo que provoca la contaminación del medio ambiente. Se evaluaron las cualidades funcionales, la capacidad antioxidante (AC), el contenido de a-tocoferol y los compuestos fenólicos totales (TPC) del aceite de semilla de uva Borgoña Negra (Vitis labrusca), extraído mediante CO2 supercrítico. El alto contenido de ácido linoleico (ω-6) y de ácidos grasos monoinsaturados contribuyó al efecto beneficioso sobre los índices de calidad funcional que fueron de 0.20, 0.23, ''.80 para IA, IT y H:H, respectivamente. Además, un POV de 6.23 ± 0.08 miliequivalentes de peróxido/ kg de aceite y un índice de anisidina de 2.70 ± 0.05 indicaban una buena calidad del aceite. También se obtuvo una alta concentración de α-tocoferol (9.82 ± 0.02 mg/100 g de aceite) y un alto TPC ("4.14 ± 3.24 mg de GAE/ kg de aceite). Este estudio demostró que la extracción con CO2 supercrítico es un método adecuado para obtener un aceite de semilla de uva de alta calidad. Resumo O óleo de semente de uva é geralmente extraído com solventes orgânicos altamente tóxicos que são prejudiciais à saúde humana, é produzido a partir de toneladas de resíduos de bagaço de uva, gerados durante a vinificação. Às vezes, esses resíduos são usados para fazer adubo ou são queimados, o que causa contaminação ambiental. Foram avaliadas as qualidades funcionais, capacidade antioxidante (AC), a-tocoferol e o teor total de compostos fenólicos (TPC) do óleo de semente de uva Borgoña Negra (Vitis labrusca), extraído por CO2 supercrítico. O alto teor de ácido linoleico (ω-6) e ácidos graxos monoinsaturados contribuiu para o efeito benéfico sobre os índices de qualidade funcional que foram 0.20, 0.23, 11.80 para IA, IT e H:H, respectivamente. Além disso, um POV de 6.23 ± 0.08 miliequivalentes de peróxido/ kg de óleo e um índice de anisidina de 2.70 ± 0.05 indicava uma boa qualidade de óleo. Também foi obtida uma alta concentração de α-tocoferol (9.82 ± 0.02 mg/100 g de óleo) e um alto TPC ("4.14 ± 3.24 mg de óleo GAE/ kg). Este estudo mostrou que a extração de CO2 supercrítico é um método adequado para a entrega de um óleo de semente de uva de alta qualidade.

The epoxidation of grape seed oil in supercritical CO2, to the best of our knowledge, has been only superficially described in the literature, apart from a short communication and our own previous published work on the topic. In this work, a thorough study of the performance of the supercritical epoxidation of grape seed oil is performed in a wide range of conditions, and the kinetic parameters of the supercritical epoxidation of vegetable oils are reported for the first time in the literature. The experimental work has covered a 40–60 °C temperature range at 150 bar, sampling during a period of 48 h. The nature and extent of the side reactions and secondary products obtained have been evaluated, being hydrolysis products and their oligomerization derivatives the major by-products. Reaction rate constants (10−2 h−1 order) and activation energy parameters were finally calculated from the experimental conversion and epoxy yield data to establish the effect of temperature on the kinetics of the process., La epoxidación del aceite de semilla de uva en CO2 supercrítico , hasta donde sabemos, solo se ha descrito superficialmente en la literatura, aparte de una breve comunicación y nuestro propio trabajo publicado previamente sobre el tema. En este trabajo, se realiza un estudio exhaustivo del rendimiento de la epoxidación supercrítica del aceite de semilla de uva en una amplia gama de condiciones, y se informa por primera vez en la literatura sobre los parámetros cinéticos de la epoxidación supercrítica de los aceites vegetales. El trabajo experimental ha cubierto un rango de temperatura de 40-60 °C a 150 bar, muestreando durante un periodo de 48 h. Se ha evaluado la naturaleza y extensión de las reacciones secundarias y los productos secundarios obtenidos, siendo los productos de hidrólisis y sus derivados de oligomerización los principales subproductos. Constantes de velocidad de reacción (10−2 h −1 orden) y los parámetros de energía de activación finalmente se calcularon a partir de la conversión experimental y los datos de rendimiento de epoxi para establecer el efecto de la temperatura en la cinética del proceso.

In this work, it is proposed to check the viability of the epoxidation process of grape seed oil under supercritical conditions, select and optimize the ratios of the different reagents and/or additives that take part in it. Different experiments were performed involving oil, hydrogen peroxide, CO2 (as the supercritical fluid), sodium bicarbonate and different phase transfer catalysts (PTC) as enhancers for the performance. Operating conditions were set in 150 bar, 40 °C and 15 h. Subsequently, a statistical study of the influence of each of the reagents on the yield was carried out. Finally, it was possible to reach 8.31 % yield by means of the selection of an optimal PTC. This is the first approach reported to the epoxidation of vegetable oils through the utilization of scCO2 not only as a solvent but also as a reactant, using several PTCs and analyzing its effect and that of epoxy agents and enhancers., En este trabajo se propone comprobar la viabilidad del proceso de epoxidación del aceite de pepita de uva en condiciones supercríticas, seleccionar y optimizar las proporciones de los diferentes reactivos y/o aditivos que intervienen en el mismo. Se realizaron diferentes experimentos con aceite, peróxido de hidrógeno, CO 2 (como fluido supercrítico), bicarbonato de sodio y diferentes catalizadores de transferencia de fase (PTC) como potenciadores del rendimiento. Las condiciones de operación se establecieron en 150 bar, 40 °C y 15 h. Posteriormente se realizó un estudio estadístico de la influencia de cada uno de los reactivos en el rendimiento. Finalmente, se logró alcanzar un rendimiento de 8.31 % mediante la selección de un PTC óptimo. Este es el primer enfoque reportado para la epoxidación de aceites vegetales a través de la utilización de scCO 2no solo como disolvente sino también como reactivo, utilizando varios PTC y analizando su efecto y el de los agentes epoxi y potenciadores.

Six cold-pressed oil samples obtained from the seeds of different grape varieties grown in a Fruška Gora vineyard in the Republic of Serbia were examined for chemical and nutritive quality, as well as antiradical capacity. All the tested samples were of good quality, but the results showed noticeable differences in seed oil properties for red and white grape varieties. The highest content in total tocols, 575.23 ± 4.46 mg/kg, was found in the red grape seed oil of the Merlot variety, but the vitamin E activity of white grape seed oils was significantly higher. Regarding single phenols, the most prevalent fraction in all the oil samples was ursolic acid, up to 336.3 ± 4.8 μg/g in the grape seed oil of the Hamburg variety. The highest content in the total phenolic compounds, 54.92 ± 0.93 μg GAE/g, was detected in the oil of red grape seeds. Although significant differences existed between samples, EC50 values were the lowest for the red grape seed oils, varying from 29.84 ± 1.07 to 65.34 ± 0.32 mg oil/mg DPPH, indicating that these oils had the highest antiradical capacity. Se examinaron seis muestras de aceite prensado en frío obtenid as de semillas de diferentes variedades de uva cultivadas en un viñedo de Fruška Gora en la República de Serbia, para determinar su calidad química y nutricional, así como su capacidad antirradicalaria. Todas las muestras analizadas fueron de buena calidad, pero los resultados mostraron propiedades de los aceites de semillas notablemente diferentes para las variedades de uva roja y blanca. El mayor contenido de tocols totales, 575,23 ± 4,46 mg/kg, se encontró en el aceite de semilla de uva roja de la variedad Merlot, pero la actividad de la vitamina E de los aceites de semilla de uva blanca fue significativamente mayor. Con respecto a los fenoles simples, la fracción prelevante en todas las muestras de aceite contenía ácido ursólico, hasta 336,3 ± 4,8 μg/g en el aceite de semilla de uva de la variedad Hamburg. El mayor contenido de los compuestos fenólicos totales, 54,92 ± 0,93 mg GAE/g, se detectó en el aceite de semillas de uva roja. Aunque existieron diferencias significativas entre las muestras, los valores de EC50 fueron más bajos para los aceites de semilla de uva roja, variando de 29,84 ± 1,07 a 65,34 ± 0,32 mg de aceite/mg de DPPH, lo que indica que estos aceites tenían la mayor capacidad antirradicalaria.

In this work the quality of grape seed oil obtained by extraction with supercritical carbon dioxide was studied. At the optimun operating conditions (313 K and 25 MPa), the yield of supercritical extraction is similar to the conventional extraction by liquid solvent, but the quality of the grape seed oil extracted by supercritical carbon dioxide is higher. Furthermore, supercritical extraction could be more economical than liquid extraction because the solvent removal by distillation is not necessary and several steps of the subsequent oil refining process can be eliminated.En este trabajo se realiza un estudio de la calidad del aceite de semillas de uva obtenido por extracción con dióxido de carbono supercrítico. En las condiciones operativas óptimas del proceso (313 K y 25 MPa) el rendimiento de la extracción supercrítica es similar al de la extracción con disolventes líquidos, pero la calidad del aceite es muy superior. En consecuencia, el proceso supercrítico resulta competitivo con el convencional al reducir las etapas de refinado del aceite y eliminar la destilación del disolvente, las más costosas desde el punto de vista energético.

In this work the quality of grape seed oil obtained by extraction with supercritical carbon dioxide was studied. At the optimun operating conditions (313 K and 25 MPa), the yield of supercritical extraction is similar to the conventional extraction by liquid solvent, but the quality of the grape seed oil extracted by supercritical carbon dioxide is higher. Furthermore, supercritical extraction could be more economical than liquid extraction because the solvent removal by distillation is not necessary and several steps of the subsequent oil refining process can be eliminated. En este trabajo se realiza un estudio de la calidad del aceite de semillas de uva obtenido por extracción con dióxido de carbono supercrítico. En las condiciones operativas óptimas del proceso (313 K y 25 MPa) el rendimiento de la extracción supercrítica es similar al de la extracción con disolventes líquidos, pero la calidad del aceite es muy superior. En consecuencia, el proceso supercrítico resulta competitivo con el convencional al reducir las etapas de refinado del aceite y eliminar la destilación del disolvente, las más costosas desde el punto de vista energético.