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El absentismo estudiantil, la dificultad para mantener la atención en clase y la falta de organización del trabajo diario fuera del aula son tres de los problemas más importantes a los que se enfrenta el profesorado universitario, sobre todo en asignaturas de los primeros cursos, consideradas por el alumnado como difíciles, como es el caso de la asignatura de Química Orgánica I (QOI) del Grado en Farmacia. En este trabajo se propone incentivar la atención de los estudiantes empleando la plataforma wooclap durante las clases teórico-prácticas de la asignatura de QOI y la mejora del trabajo individual de los alumnos fuera del aula mediante la realización de cuestionarios a través de Blackboard Collaborate ultra. Ambas propuestas pretenden mejorar la calidad del aprendizaje y fomentar la elección por parte del alumnado de la evaluación continua, contribuyendo a disminuir la tasa de suspensos y no presentados que caracteriza a la asignatura. Además, se presenta un modelo de evaluación de la utilidad de la propuesta de innovación planteada a través de un cuestionario anónimo, permitiendo la identificación de las principales fortalezas y debilidades del modelo aplicado y pudiéndose llevar a cabo ciclos de mejora., Student absenteeism, the difficulty to maintain attention in class, and poor organization of daily work outside the classroom are three of the most significant problems faced by university professors, especially in subjects of the early years that students consider difficult, such as the course Organic Chemistry I (OCI) in the Pharmacy Degree. This study proposes to enhance student attention by using the Wooclap platform during OCI theoretical-practical classes and improve individual work outside the classroom through quizzes conducted via Blackboard Collaborate Ultra. Both proposals aim to enhance the quality of student learning and encourage students to choose continuous assessment, thus reducing the failure and non-submission rates that characterize the course. Additionally, the usefulness of the proposed innovative approach will be evaluated through an anonymous questionnaire, allowing for the identification of the main strengths and weaknesses of the applied model, and facilitating improvement cycles.

A series of enantiopure chiral NH2/SO palladium complexes have been synthesised with high yields by treating the corresponding tert-butylsulfinamide/sulfoxide derivatives with Pd(CH3CN)2Cl2. The enantiopure chiral ligands were prepared by stereoselective addition of tert-butyl or phenyl methylsulfinyl carbanions to different tert-butylsulfinylimines. In all cases, coordination occurs with concomitant desulfinylation. X-ray studies of the Pd complexes showed a higher trans influence of the phenylsulfinyl group in comparison to that of the tert-butylsulfinyl group. Furthermore, we have obtained and characterised two possible palladium amine/sulfonyl complexes, epimers at sulfur, resulting from N-desulfinylation and coordination of palladium with both oxygens of the prochiral sulfonyl group. The catalytic activity and enantioselectivity of the new Pd(ii) complexes of acetylated amine/tert-butyl- and phenylsulfoxides in the carboxylated cyclopropanes arylation reaction has been studied, obtaining the best results with the phenylsulfoxide ligand 25(SC,SS) that produced the final arylated product in a 93 :7 enantiomeric ratio.

Student absenteeism, the difficulty to maintain attention in class, and poor organization of daily work outside the classroom are three of the most significant problems faced by university professors, especially in subjects of the early years that students consider difficult, such as the course Organic Chemistry I (OCI) in the Pharmacy Degree. This study proposes to enhance student attention by using the Wooclap platform during OCI theoretical-practical classes and improve individual work outside the classroom through quizzes conducted via Blackboard Collaborate Ultra. Both proposals aim to enhance the quality of student learning and encourage students to choose continuous assessment, thus reducing the failure and non-submission rates that characterize the course. Additionally, the usefulness of the proposed innovative approach will be evaluated through an anonymous questionnaire, allowing for the identification of the main strengths and weaknesses of the applied model, and facilitating improvement cycles., El absentismo estudiantil, la dificultad para mantener la atención en clase y la falta de organización del trabajo diario fuera del aula son tres de los problemas más importantes a los que se enfrenta el profesorado universitario, sobre todo en asignaturas de los primeros cursos, consideradas por el alumnado como difíciles, como es el caso de la asignatura de Química Orgánica I (QOI) del Grado en Farmacia. En este trabajo se propone incentivar la atención de los estudiantes empleando la plataforma wooclap durante las clases teórico-prácticas de la asignatura de QOI y la mejora del trabajo individual de los alumnos fuera del aula mediante la realización de cuestionarios a través de Blackboard Collaborate ultra. Ambas propuestas pretenden mejorar la calidad del aprendizaje y fomentar la elección por parte del alumnado de la evaluación continua, contribuyendo a disminuir la tasa de suspensos y no presentados que caracteriza a la asignatura. Además, se presenta un modelo de evaluación de la utilidad de la propuesta de innovación planteada a través de un cuestionario anónimo, permitiendo la identificación de las principales fortalezas y debilidades del modelo aplicado y pudiéndose llevar a cabo ciclos de mejora.

El progreso en la investigación de nuevas dianas terapéuticas (NDTs) es, hoy día, un objetivo clave para la industria farmacéutica, encaminada a conseguir dar otro enfoque a la terapia de enfermedades que desgraciadamente no tienen cura o en las que los efectos secundarios, causados por los tratamientos convencionales, poco específicos, son muy agresivos para los pacientes. En este sentido, cabe mencionar al receptor de Neuroquinina 1 (NK-1), que pertenece a la familia de los receptores acoplados a proteínas G (GPCRs), su ligando endógeno, es la sustancia P (SP) y se ha comprobado que guarda relación con la progresión de diferentes procesos fisiopatológicos. Esto es debido a que la SP causa diversos efectos biológicos sobre el sistema nervioso central, cardiovascular, respiratorio, gastrointestinal e inmune, participando en enfermedades sobre estos sistemas cuando sus niveles están en exceso o en desequilibrio. La SP también tiene un destacado papel en la inflamación y en el estímulo nociceptivo, en dolor crónico, neuropático y agudo, sobre todo a través de la médula espinal, está implicada en la regulación del comportamiento afectivo y en la respuesta al estrés y participa en la fisiopatología de enfermedades tales como el cáncer. Por lo tanto, como resultado de la amplia implicación de la SP en distintos procesos fisiopatológicos, los receptores NK-1 son considerados hoy en día una diana terapéutica de gran relevancia. En consecuencia, los antagonistas de los receptores NK-1 son considerados actualmente agentes terapéuticos potenciales para un gran número de patologías tales como la migraña, la artritis reumatoide, el asma, la enfermedad inflamatoria del intestino, la emesis, el cáncer, así como los trastornos del sistema nervioso central tales como la ansiedad, la depresión o la enfermedad de Parkinson.

The antiproliferative effects played by benzothiazoles in different cancers have aroused the interest for these molecules as promising antitumor agents. In this work, a library of phenylacetamide derivatives containing the benzothiazole nucleus was synthesized and compounds were tested for their antiproliferative activity in paraganglioma and pancreatic cancer cell lines. The novel synthesized compounds induced a marked viability reduction at low micromolar concentrations both in paraganglioma and pancreatic cancer cells. Derivative 4l showed a greater antiproliferative effect and higher selectivity index against cancer cells, as compared to other compounds. Notably, combinations of derivative 4l with gemcitabine at low concentrations induced enhanced and synergistic effects on pancreatic cancer cell viability, thus supporting the relevance of compound 4l in the perspective of clinical translation. A target prediction analysis was also carried out on 4l by using multiple computational tools, identifying cannabinoid receptors and sentrin-specific proteases as putative targets contributing to the observed antiproliferative activity.

La diabetes infantil es una enfermedad que afecta hoy día a 10.000 menores de 15 años en España y tiene como consecuencia una serie de afecciones que inciden gravemente sobre la salud. Teniendo en cuenta la relación directa entre la obesidad infantil y esta enfermedad, resulta evidente la necesidad de herramientas adecuadas para generar unos mejores hábitos de alimentación en la población infantil con la finalidad de prevenir la diabetes. Por lo tanto, el principal objetivo de este trabajo es educar a la población infantil en unos hábitos de vida saludables, para ello se ha elaborado un recurso didáctico basado en un Paisaje de Aprendizaje donde los niños podrán elegir su propio ritmo, fomentando así un aprendizaje significativo., Childhood diabetes is a disease that currently affects 10,000 children under fifteen in Spain and has consequently a series of conditions that seriously affect health. Considering the direct relationship between childhood obesity and this disease, the need for adequate tools to generate better eating habits in the child population in order to prevent diabetes is evident. Therefore, the main objective of this work is to educate the child population in healthy lifestyle habits. For this, a didactic resource based on a Learning Landscape has been developed where children can choose their own rhythm, thus promoting learning significant

An improved fully stereoselective synthesis of both enantiomers of rimantadine and its trifluoromethylated analogues has been developed, using N-isopropylsulfinylimines as a starting chiral material, proving the superiority of the isopropyl group as a chiral inducer over the tert-butyl group in the case of hindered N-sulfinylimines.

El receptor NK-1 es actualmente una diana terapéutica de gran relevancia debido a la amplia implicación de su ligando específico, la sustancia P, en diferentes procesos fisiopatológicos, entre los que cabe destacar el cáncer, la enfermedad de Parkinson, la migraña y la depresión, entre otros. A principios de los años 90 del siglo pasado se descubrió el primer antagonista no peptídico de los receptores NK-1 (CP-96345), lo que ha llevado a impulsar la investigación en este área, con el objetivo de identificar nuevos antagonistas de este receptor que sean selectivos y potentes. Actualmente, uno de los antagonistas de los receptores NK-1 más potentes comercializados es el Aprepitant (Emend®), un derivado morfolínico con tres centros quirales desarrollado por Merck, indicado en la emesis en terapia oncológica. Recientemente se ha demostrado que, bajo ciertas condiciones de concentración, el Aprepitant actúa como anticanceroso de amplio espectro. En este sentido, el Grupo de Investigación donde se ha desarrollado este Trabajo de Fin de Grado (TFG), cuenta con la metodología apropiada para la síntesis diastereoselectiva de nuevos análogos del Aprepitant a partir de materia prima de muy bajo coste, como son los hidratos de carbono. Al mismo tiempo, posee una amplia experiencia en la funcionalización de nanosistemas con moléculas de interés terapéutico. Por tanto, en este trabajo se presenta la síntesis de un sintón clave para la síntesis de nuevos análogos del Aprepitant con actividad antagonista de los receptores NK-1, que posee un grupo azida en su estructura, permitiendo asísu unión posterior a nanosistemas y favoreciendo así, el efecto de multivalencia.

Este trabajo de fin de grado consta de dos partes principales. La primera parte es un trabajo de documentación donde se ha recopilado información de los principales científicos ilustres andaluces, información biográfica, de sus trayectorias profesionales, sus descubrimientos e inventos y de sus repercusiones en el mundo de las ciencias. Para ello la información ha sido recopilada de todo tipo de fuentes, libros, artículos de periódicos y revistas, también se han utilizado numerosas páginas web con información referente al tema que tratamos. El principal objetivo que tiene este trabajo es el de acercar a los alumnos de primaria de Andalucía estos personajes científicos, ya que es un tema que no se trata con la importancia que se merece, dichos personajes se conocen muy poco y en la mayoría de los casos se desconocen. Los resultados que hemos podido obtener de esta búsqueda de información han sido variados, pero en general han sido bastante buenos, hemos podido encontrar mucha información relevante de la gran mayoría de científicos, aunque también tenemos casos de científicos de los que no hay mucha información disponible, ya sea por la pérdida de esta por el tiempo transcurrido desde sus épocas hasta hoy o por las circunstancias de sus vidas. La otra parte de este trabajo trata de realizar en las escuelas de primaria de Andalucía una intervención didáctica en forma de gynkana, de esta manera acercar y reivindicar la existencia de estos científicos y de sus trabajos a los más pequeños, esta es una actividad donde pretendemos que los alumnos que participen disfruten realizando actividades, juegos y talleres relacionados con algunos de estos científicos ilustres andaluces

An efficient sulfinamide/olefin based chiral ligand, MetSulfolefin, has been developed for the enantioselective rhodium-catalysed addition of aryl-boronic acids to trifluoromethyl ketones. This shelf-stable ligand is insensitive to air, oxygen and moisture, and it is obtained in only two high yielding steps from cheap commercially available (R)-tert-butanesulfinamide. The new ligand tolerates the use of hindered boronic acids and leads to the formation of a series of chiral trifluoromethyl-substituted tertiary carbinols in high yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). (Figure presented.).

En el proceso de desarrollo de una molécula de interés farmacéutico, industrial, cosmético o agroalimentario, se plantean a menudo retos sintéticos difíciles de superar, especialmente cuando se trata de moléculas que contienen centros estereogénicos en su estructura. Por lo tanto, resulta imprescindible disponer de una metodología de síntesis adecuada que nos permita acceder a estas moléculas de interés de una manera eficiente y en forma estereoselectiva. Dentro de este contexto, en esta Memoria se presenta el diseño y la síntesis de un ligando quiral bidentado, de tipo sulfinamido-olefina, como precursor de un catalizador organometálico quiral, y su aplicación en la reacción enantioselectiva de adición 1,2 de ácidos arilborónicos a trifluorometil aril cetonas catalizada por rodio, como herramienta útil en la síntesis de alcoholes terciarios quirales de manera enantioselectiva. En concreto, el ligando quiral estudiado, la (R)-N-(3-fenil-2-metil-2-propen-1-il) terc-butilsulfinamida, ha demostrado ser efectivo como precursor del catalizador quiral de Rh(I) en este tipo de procesos. La síntesis de este ligando se ha llevado a cabo de forma fácil, a partir de productos comerciales asequibles, en tan sólo 2 etapas, con altos rendimientos químicos y de forma estereoselectiva. Los productos de adición de ácidos arilborónicos diferentemente sustituidos en el anillo aromático, sobre cetonas de diferente naturaleza, en presencia de este ligando, se obtienen con muy buenos rendimientos químicos y excelentes enantioselectividades. Estos resultados son mejores que los obtenidos previamente por el grupo de investigación donde se ha desarrollado este Trabajo, utilizando como ligando quiral la sulfolefina análoga que no presenta ningún sustituyente en posición vinílica. Por lo tanto, se puede concluir que esta sustitución en el doble enlace C=C del ligando, parece ser un elemento determinante en la estereoselectividad del proceso.

A library of 5-arylthiosubstituted 2-amino-4,6-diaryl-3-cyano-4H-pyrans has been synthesized as a new family of non-peptide NK1 receptor ligands by a one-pot cascade process. Their biological effects via interaction with the NK1 receptor were experimentally determined as percentage of inhibition (for antagonists) and percentage of activation (for agonists), compared to the substance P (SP) effect, in IPone assay. A set of these amino compounds was found to inhibit the action of SP, and therefore can be considered as a new family of SP-antagonists. Interestingly, the acylation of the 2-amino position causes a switch from antagonist to agonist activity. The 5-phenylsulfonyl-2-amino derivative 17 showed the highest antagonist activity, while the 5-p-tolylsulfenyl-2-trifluoroacetamide derivative 20R showed the highest agonist effect. As expected, in the case of the 5-sulfinylderivatives, there was an enantiomeric discrimination in favor of one of the two enantiomers, specifically those with (SS,RC) configuration. The anticancer activity studies assessed by using human A-549 lung cancer cells and MRC-5 non-malignant lung fibroblasts, revealed a statistically significant selective cytotoxic effect of some of these 2-amino-4H-pyran derivatives toward the lung cancer cells. These studies demonstrated that the newly synthesized 4H-pyran derivatives can be used as a starting point for the synthesis of novel SP-antagonists with higher anticancer activity in the future.

En los últimos tiempos, se ha puesto de manifiesto la importancia de las aminas quirales como parte de la estructura de diferentes fármacos, lo que ha promovido el desarrollo de diferentes protocolos de síntesis de este tipo de compuestos en forma enantiopura. Sin embargo, hasta hace poco esta síntesis no era estereoselectiva, es decir, se obtenían las mezclas racémicas, aun cuando la actividad terapéutica sólo residía en uno de los enantiómeros. En esta Memoria se presenta una aproximación para la síntesis enantioselectiva de una N-alquil 1-aril-1-etilamina quiral de interés farmacológico, la Fendilina, un antagonista del calcio que ha demostrado tener actividad como antianginoso. Para ello, se ha seguido un método de síntesis basado en la organocatálisis asimétrica, utilizando un organocatalizador quiral, bidentado y mixto, de tipo sulfinamido/fosfinato, desarrollado por el grupo donde se ha llevado a cabo este trabajo y al que se le ha denominado SulPhos, como inductor de quiralidad y que puede ser considerado como uno de los mejores ligandos descrito hasta la fecha para la síntesis enantioselectiva de N-aril 1-aril-1-etilaminas quirales. La utilización de este ligando en la reacción de hidrosililación enantioselectiva de iminas, ha permitido obtener el eutómero de la Fendilina, el enantiómero de configuración R, con un exceso enantiomérico del 78% y con un rendimiento químico moderado. Estos resultados abren la puerta a la utilización del ligando SulPhos para la síntesis de otras N-alquil 1-aril-1-etilaminas quirales de interés, ya que la posibilidad de modular la estereoquímima del ligando nos permite obtener ambos enantiómeros de una misma amina quiral.

Antagonistas de los receptores NK1 derivados de hidratos de carbono, método de obtención y uso médico. La presente invención se refiere a un compuesto de fórmula general I, y a su uso en medicina, o para la fabricación de un medicamento, para el tratamiento de distintas enfermedades, preferentemente un cáncer como el melanoma, el carcinoma de pulmón o el cáncer de mama. Por ello, la presente invención también se refiere a una composición farmacéutica que comprende dicho compuesto. Asimismo, otro objeto de la presente invención se refiere a un procedimiento para obtener el compuesto de fórmula general I.

A new type of chiral sulfinamide phosphinate catalysts with up to three stereogenic centers, readily accessible from commercially available starting materials, is reported. The naphthyl derivative SulPhos proved to be highly efficient in the organocatalytic asymmetric imine reduction, leading to a wide range of arylmethylamines in high yields with up to 99% ee under 10% catalyst loading. The synthetic utility of this method was demonstrated by the expeditious enantioselective synthesis of the calcimimetic NPS-R568.

The application of phosphinite-thioglycosides and phosphine-thioglycosides ligands in the Rh(I)-catalyzed 1,4-addition of phenylboronic acid to cyclohexenone is reported. Among the ligands tested, phosphinite-thioglycoside 3 and phosphine-thioglycoside 10, bearing a 1,2-cis arrangement of the two heteroatoms, have exhibited the best results in terms of reactivity and enantioselectivity. Interestingly, ligands 3 and 10, both derived from D-sugar are able to generate the addition product of the phenylboronic acid to the cyclohexenone with opposite configuration, behaving thus as enantiomers

El sulforafano [(RS)-1-isocianato-4-(metilsulfinil)-butano], una molécula quiral caracterizada por contener los grupos funcionales isotiocianato y sulfóxido, es uno de los mayores inductores de las enzimas detoxificantes de fase II a través de la activación del factor de transcripción citoprotector Nrf2, inhibe las enzimas de detoxificación de fase I y además es considerado como uno de los agentes epigenéticos más prometedores en la actualidad. En los últimos años han aparecido numerosos estudios que atribuyen infinidad de propiedades preventivas y/o curativas al sulforafano (SFN), así, además de prevenir la enfermedad de Parkinson, proteger frente a la radiación ultravioleta, el asma, la rinitis alérgica y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica; tiene propiedades antimicrobianas y antianémicas. Además, y de manera destacada, esta molécula y alguno de sus análogos son capaces tanto de prevenir como de curar diferentes tipos de cáncer, como el de pecho, piel, próstata, colon, cáncer gástrico y cáncer hepático, entre otros. En este sentido, cabe destacar que el grupo de investigación donde se ha desarrollado este trabajo cuenta con la experiencia y la metodología apropiada para la síntesis del sulforafano y de nuevos análogos en forma enantiopura. De este modo, en esta memoria se presenta la síntesis de ambos enantiómeros de un nuevo análogo del sulforafano, donde, de entre las diferentes aproximaciones que permiten acceder a un compuesto en forma ópticamente pura, hemos optado por llevar a cabo un proceso de síntesis asimétrica, utilizando para ello la metodología de la DAG como herramienta fundamental en la obtención de las moléculas objetivo en forma enantiopura.

Motivación: La utilización de compuestos estereoquímicamente puros presenta numerosas ventajas frente al uso de racematos en la industria farmacéutica, debido principalmente a la estrecha e importante relación existente entre quiralidad y actividad biológica. En este sentido, el trabajo que se presenta en esta comunicación se enmarca dentro de un proyecto más amplio encaminado al desarrollo de nuevas estrategias para el diseño y la síntesis estereoselectiva de compuestos quirales con actividad biológica de interés. En concreto, nos centramos en la síntesis enantioselectiva de compuestros derivados de hidroxi-ésteres y de sus correspondientes lactonas, con estructura de 4-aminocroman-2-ona, asi como sus análogos fosoforados. Estos compuestos conctituyen la estrcutura básica de una familia de inhibidores de la agregación plaquetaria, modulador de la formación de trombos (1), cuya síntesis hasta la fecha, no ha podido ser realizada en forma ópticamente pura. Métodos: La metodología aplicada se basa en la capacidad que presenta el grupo sulfinilo como inductor quiral en las adiciones nucleofílicas a N-sulfiniliminas quirales (2). Por una parte, la adición del anión de acetato de etilo permite obtener las correspondientes 2-aminocromanonas ópticamente puras. Y por otra parte, la adición del metil carbanión del fenilfosfinato de metilo da lugar a los correspondientes bioisósteros derivados de fósforo. Resultados: Las adiciones de ambos aniones resultan ser estereoselectivas y nos permiten acceder a una amplia quimioteca de derivados quirales cuya síntesis se ha llevado a cabo por vez primera en forma ópticamente pura, lo que permite el estudio de la actividad de ambos enantiómeros por separado. Conclusiones: Se ha desarrollado una nueva metodología general, fácil, eficaz y modulable para la síntesis estereoselectiva de ambos enantiómeros de una amplia gama de ésteres de diferente naturaleza, que constituyen una nueva familia de compuestos de interés para su posterior apli

A detailed study on the diastereoselective oxidation of 1-thio-β-D-glucopyranosides is reported. It has been shown that the sense and the degree of stereochemical outcome of the oxidation are highly depen- dent on the substituent of the sulfur and on the protective group of the C2–OH. In the case of thioglyco-sides with a bulky aglycone, the mesylation of C2–OH has a significant effect on the stereochemical outcome of the oxidation, affording the usually less favoured RS sulfoxide as a single diastereoisomer. The absolute configuration of the final sulfinyl glycosides was ascertained by NMR analysis and corroborated by X-ray crystallography.

Reported is an enantiodivergent approach for the synthesis of both enantiomers of sulforaphane (SFN) homologues with different chain lengths between the sulfinyl sulfur and the isothiocyanate groups and different substituents on the sulfinyl sulfur. The homologues were designed in order to unravel the effect of all the diversity elements included in sulforaphane's structure. The key step of the approach is the diastereoselective synthesis of both sulfinate ester epimers at sulfur, using as single chiral auxiliary the sugar derived diacetone-d-glucose. The approach allows the first synthesis of both enantiomers of 5-methylsulfinylpentyl isothiocyanate, and the biologically important 6-methylsulfinylhexyl isothiocyanate (6-HITC) found in Japanese horseradish, wasabi (Wasabia japonica). The ability of the synthesized compounds as inductors of phase II detoxifying enzymes has been studied by determining their ability to activate the cytoprotective transcription factor Nrf2. The cytotoxic activity of all the synthesized compounds against human lung adenocarcinoma (A549) and foetal lung fibroblasts (MRC-5) is also reported. Both enantiomers of sulforaphane and six homologues were obtained.The ability of the synthesized compounds to activate the Nrf2 is studied.The cytotoxic activity of the analogues against cancer and healthy cells is reported.

Compuestos derivados de sulforafano, método de obtención y su uso médico, alimenticio y cosméticoLa presente invención proporciona una nueva serie de compuestos con fórmula general (I) y sus formas enantiómeras o isómeros ópticos, pertenecientes a la familia de derivados del sulforafano, así como su método de obtención. Por otra parte, se describe también los múltiples usos médico (farmacéutico, homeopático y fitoterapéutico), alimenticio, cosmético y dietético de dicha serie de compuestos, especialmente su uso en la prevención y/o tratamiento de enfermedades y cualquier tipo de afección o daño que cursen con un proceso oxidativo, o que aún no estando implicadas en este proceso transcurran a través del factor de transcripción Nrf2, como puede ser el cáncer., The present invention relates to a new series of compounds having general formula (I) and the optical isomer or enantiomer forms thereof, which belong to the family of sulforaphane derivatives. The invention also relates to the production method thereof. The invention further relates to the multiple medical (pharmaceutical, homeopathic and phytotherapeutic), food, cosmetic and dietary uses of said series of compounds, especially the use thereof in the prevention and/or treatment of diseases and any type of illness or damage associated with an oxidative process or which, although not involved in said process, are mediated by the Nrf2 transcription factor, such as, for example, cancer. The compounds can be used alone or, alternatively, encapsulated in cyclodextrins.

An improved method for the tert-butanesulfinylation of diacetone glucose with tert-butanesulfinyl chloride is reported. The method is based on a beneficial effect of catalytic DMAP, which enhances both the rate of the reaction and the enantioselectivity of the process to give (R S)-diastereomer 2 R S with a 94 % de and in quantitative yield. (R S)-DAG sulfinate ester 2 R S is an excellent intermediate for the synthesis of enantiopure tert-butyl sulfoxides. Grignard agents and organolithium reagents can displace smoothly the diacetone glucose moiety to give synthetically relevant enantiopure sulfoxides, including highly functionalized derivatives, in high yields and with high enantioselectivities. (R S)-DAG sulfinate ester 2 R S is also an excellent N-sulfinylating agent; simple addition of LiHMDS (lithium hexamethyldisilazide) in THF gives (S S)-tert-butanesulfinamide, and N-tert-butanesulfinylimines are then formed in a two-step one-pot manner. N-Alkylated tert-butanesulfinamides are formed by the condensation of 2 R S with lithium amides. © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Monosulfinamides and C2-symmetric bis-sulfinamides are convenient neutral chiral promoters in the allylation of acyl hydrazones, the nature of the spacer and the substituent at the sulfinyl sulfur are key elements for the enantioselectivity of the process.