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1. Functional polyesters via ring-opening copolymerization of $\alpha$–hydroxy–$\gamma$–butyrolactone and $\epsilon$-caprolactone: La[$N(SiMe_3)_2]_3$ as an efficient coordination-insertion catalyst

Author: Chloé Pascouau, Anne-Laure Wirotius, Stéphane Carlotti, Henri Cramail, Frédéric Peruch, Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Team 1 LCPO : Polymerization Catalyses & Engineering, Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Caractérisation Physique Off-line (LCPO), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Team 2 LCPO : Biopolymers & Bio-sourced Polymers, Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - 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Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique, Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-19-CE43-0008,POLYDHB,l'acide 2, 4 dihydrobutyrique, un biomonomère précurseur pour la synthèse de nouveaux polymères biocompatibles et biodegradables(2019)
Subjects: [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers, Polymers and Plastics, α-hydroxy-γ-butyrolactone, Organic Chemistry, Materials Chemistry, General Physics and Astronomy, Ring-opening (co)polymerization, organometallic catalysis, sustainable polymers, functional polyesters
Abstract: International audience; The growing awareness of environmental concerns and the fossil resources depletion have raised the need to develop sustainable and degradable polymers such as aliphatic polyesters. $\gamma$-Lactone-based polyesters are of great interest today due to their ability to depolymerize. The introduction of functional groups appeared also useful to tune the properties of such polyesters. This can be addressed by the use of functional monomers such as the sugar-based $\alpha$-hydroxy-$\gamma$-butyrolactone (HBL). In this study, the synthesis of random copolyesters of HBL and $\epsilon$-caprolactone ($\epsilon$-CL) was investigated via ring-opening copolymerization in the presence of La[N(SiMe$_3$)$_2$]$_3$ as a catalyst. High polymerization temperature (80°C) was required for fast and high monomer conversions. The characterization of the copolyesters and kinetic investigations provided better insight into the polymerization mechanism and formation of various HBL monomer units (cyclic, linear and branched). La[$N(SiMe_3)_2]_3$ catalyst afforded high HBL conversion ratio (over 85 %) for the copolymerization reaction enabling the synthesis of copolyesters with a ratio of HBL units ranging from 9 to 63 %.
Published: 2023

2. Fatty-acid based comb copolyesters as Viscosity Index Improvers in Lubricants

Author: Hélène Méheust, Jean-François Le Meins, Annie Brûlet, Olivier Sandre, Etienne Grau, Henri Cramail, Team 2 LCPO : Biopolymers & Bio-sourced Polymers, Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Team 3 LCPO : Polymer Self-Assembly & Life Sciences, Laboratoire Léon Brillouin (LLB - UMR 12), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), LLB - Matière molle et biophysique (MMB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, and ANR-10-EQPX-0016,XYLOFOREST,Plateforme d'Innovation ' Forêt-Bois-Fibre-Biomasse du Futur '(2010)
Subjects: bio-based copolyesters, Viscosity Index, [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers, Polymers and Plastics, conformational behavior, viscosity modifiers, thickeners, SANS, Organic Chemistry, lubricant, Materials Chemistry, General Physics and Astronomy, polyricinoleate
Abstract: International audience; Methyl ricinoleate was functionalized using thiol-ene click chemistry in order to synthesize bio-based comb (co)poly(9-alkyl 12-hydroxystearate)s. The latter were then evaluated as Viscosity Index Improvers in a mineral based lubricant. While most of the poly(9-alkyl 12-hydroxystearate)s investigated behave as thickeners, copolyesters containing 15 to 25 wt. % of methyl 9-phenyl ethyl 12-hydroxystearate exhibit a Viscosity Index improver effect, interpreted to a limited solubility of these copolyesters. The effect of these polyesters on the oil viscosity-temperature (V-T) behavior was investigated in the dilute regime of n-dodecane used as a model solvent. An aggregation-disaggregation behavior was assumed to explain the V-T behavior observed with these (co)polyesters.
Published: 2022

3. Synergistic Effect of High-Frequency Ultrasound with Cupric Oxide Catalyst Resulting in a Selectivity Switch in Glucose Oxidation under Argon

Author: Yingqiao Wang, Ngoc Han Tran, Duy Quang Dao, Prince Nana Amaniampong, Matthew Sherburne, François Jérôme, Karine De Oliveira Vigier, Quang Thang Trinh, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - 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Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, Nanyang Technological University [Singapour], Physicochimie de la Combustion (PC2), Physicochimie des Processus de Combustion et de l’Atmosphère - UMR 8522 (PC2A), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), National Research Foundation Singapore, Centre National de la Recherche Scientifique, R?gion Nouvelle-Aquitaine, ANR-16-CE07-0003,CELLOPLASM,Clivage de la liaison béta-1,4 glycosidique de la cellulose par plasma atmospherique non-thermique: mécanisme et application pour la production d'alkylglycosides(2016), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers-LIttoral ENvironnement et Sociétés - UMRi 7266 (LIENSs), Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - 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Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), and Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
Subjects: Radical, Inorganic chemistry, Oxide, 010402 general chemistry, DFT, 01 natural sciences, 7. Clean energy, Biochemistry, Catalysis, Sonochemistry, Metal, chemistry.chemical_compound, Colloid and Surface Chemistry, Oxidation, Copper oxide, glucuronic acid, ultrasound, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, General Chemistry, Glucuronic acid, 0104 chemical sciences, chemistry, visual_art, Gluconic acid, visual_art.visual_art_medium, Selectivity
Abstract: We report here, and rationalize, a synergistic effect between a non-noble metal oxide catalyst (CuO) and high-frequency ultrasound (HFUS) on glucose oxidation. While CuO and HFUS are able to independently oxidize glucose to gluconic acid, the combination of CuO with HFUS led to a dramatic change of the reaction selectivity, with glucuronic acid being formed as the major product. By means of density functional theory (DFT) calculations, we show that, under ultrasonic irradiation of water at 550 kHz, the surface lattice oxygen of a CuO catalyst traps H· radicals stemming from the sonolysis of water, making the ring-opening of glucose energetically unfavorable and leaving a high coverage of ·OH radical on the CuO surface, which selectively oxidizes glucose to glucuronic acid. This work also points toward a path to optimize the size of the catalyst particle for an ultrasonic frequency that minimizes the damage to the catalyst, resulting in its successful reuse.
Published: 2019

4. Sequential acid-catalyzed alkyl glycosylation and oligomerization of unprotected carbohydrates

Author: Lea Spitzer, Henri Cramail, Sébastien Lecommandoux, François Jérôme, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - 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Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers-LIttoral ENvironnement et Sociétés - UMRi 7266 (LIENSs), Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - 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Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), and Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Subjects: chemistry.chemical_classification, Anomer, Glycosylation, 010405 organic chemistry, Glycosyl acceptor, Mannose, Alkyne, Alcohol, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Propargyl alcohol, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Pollution, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Environmental Chemistry, Monosaccharide, Organic chemistry
Abstract: An efficient method has been developed to synthesize end-functionalized oligosaccharides from unprotected monosaccharides in a one-pot/two-step approach. In the first step, mannose (and glucose) was functionalized with an alkyne group at the anomeric position through the Fisher-glycosylation reaction with propargyl alcohol as a glycosyl acceptor. In the second step, the functionalized monosaccharides were oligomerized and the experimental conditions were optimized by varying the temperature, time and the molar ratio between alcohol and sugar to reach a up to 8. The obtained oligosaccharides showed complete propargylation at their reducing chain-end and were successfully coupled to oleic acid via the Huisgen reaction, affording bio-based surfactants.
Published: 2021

5. Catalyst‐Free Synthesis of Alkylpolyglycosides Induced by High‐Frequency Ultrasound

Author: Yves Blériot, José M. García Fernández, Carmen Ortiz Mellet, Jean-Louis Clément, Prince Nana Amaniampong, Karine De Oliveira Vigier, François Jérôme, Gregory Chatel, Didier Gigmes, Centre National de la Recherche Scientifique (France), Université de Poitiers, Junta de Andalucía, European Commission, Conseil régional d'Aquitaine, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers-LIttoral ENvironnement et Sociétés - UMRi 7266 (LIENSs), Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ), Universidad de Sevilla-Consejo Superior de Investigaciones Científicas [Madrid] (CSIC), Laboratoire de Chimie Moléculaire et Environnement (LCME), Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry]), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, Universidad de Sevilla / University of Sevilla-Consejo Superior de Investigaciones Científicas [Madrid] (CSIC), INCREASE, Region Nouvelle Aquitaine, and ANR-16-CE07-0003,CELLOPLASM,Clivage de la liaison béta-1,4 glycosidique de la cellulose par plasma atmospherique non-thermique: mécanisme et application pour la production d'alkylglycosides(2016)
Subjects: Glycosylation, Surfactants, General Chemical Engineering, Carbohydrates, Degree of polymerization, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, symbols.namesake, chemistry.chemical_compound, Ultrasound, [CHIM]Chemical Sciences, Environmental Chemistry, General Materials Science, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Alkyl, chemistry.chemical_classification, 010405 organic chemistry, Chemistry, Glycoside, Combinatorial chemistry, 3. Good health, 0104 chemical sciences, General Energy, Alkylpolyglycosides, symbols, Degradation (geology), Fischer glycosidation, High frequency ultrasound
Abstract: The irradiation of concentrated feeds of carbohydrates in alcoholic solution by high-frequency ultrasound (550 kHz) induces the formation of alkylpolyglycosides (APGs). This work is distinct from previous reports in that it does not involve any (bio)catalyst or activating agent, it takes place at only 40 °C, thus avoiding degradation of carbohydrates, and it selectively yields APGs with a degree of polymerization in a window of 2¿7, an important limitation of the popular Fischer glycosylation. This ultrasound-based technology proved successful with a range of different valuable carbohydrates and alkyl alcohols. The elucidation of the structure of all the produced glycosides strongly suggests that 1,6-anhydrosugars formed in situ are key intermediate species., Authors are grateful to the CNRS, the University of Poitiers, the Ministry of Research, the Région Nouvelle Aquitaine, the MINECO (contract nos. SAF2016‐76083‐R and CTQ2015‐64425‐C2‐1‐R), the Junta de Andalucía (contract no. FQM2012‐1467) and the European Community (FEDER) for their financial supports.
Published: 2018

6. The potency of γ-valerolactone as bio-sourced polar aprotic organic medium for the electrocarboxlation of furfural by CO2

Author: Karine De Oliveira Vigier, Christophe Coutanceau, Florent Boissou, Mehrad Tarighi, Stève Baranton, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, Campus France, Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers-LIttoral ENvironnement et Sociétés - UMRi 7266 (LIENSs), Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), and Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
Subjects: integumentary system, Standard hydrogen electrode, General Chemical Engineering, Oxalic acid, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Furfural, 01 natural sciences, Coupling reaction, 0104 chemical sciences, Analytical Chemistry, Acetic acid, chemistry.chemical_compound, chemistry, Saturated calomel electrode, Electrochemistry, [CHIM]Chemical Sciences, 0210 nano-technology, Voltammetry, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Nuclear chemistry, Electrode potential
Abstract: The reductive electro-carboxylation of furfural at a Pt/C electrode was studied in a bio-sourced γ-valerolactone (GVL) solvent using linear scan voltammetry, in situ infrared spectroscopy (in situ FTIRS) under electrode potential control and by chrono-amperometry (CA) with analysis of reaction products. In situ FTIRS measurements indicated that GVL reacted at the electrode in the absence of furfural and/or of CO2, while the solvent became much less reactive in the presence of furfural and/or of CO2. It was also found that CO2 was activated from the high cathodic potential of −0.8 V vs SCE (saturated calomel electrode) and that it reacted with furfural. CA measurements at a cell voltage of 2.0 V, corresponding to a cathode potential higher than −1.66 V vs. SHE (standard hydrogen electrode), were performed for 24 h in the presence of CO2 at the cathode. Gas chromatography coupled with mass spectroscopy (GC–MS) analyses revealed the formation of 2-hydroxyvaleric acid (reaction between GVL and residual water) and oxalic acid (coupling reaction of CO2) as main reaction products in the absence of furfural in the reaction medium. In the presence of furfural in the reaction medium, 2-hydroxyvaleric acid and oxalic acid were detected as traces, whereas a new carboxylated specie, 2-furyl(hydroxy)acetic acid, corresponded by far to the main reaction product (ca. 82%). 1H NMR and LC-MS analyses confirmed the formation of this last compound. Under the experimental conditions described in this article, the electro-activation of CO2 could be performed at high cathode potential in GVL, leading in presence of furfural to the formation of the α-hydroxy-acid.
Published: 2019

7. CRIOTERAPIA LOCAL SUBCRÔNICA POR APLICAÇÃO DE GELO OU SPRAY DE GÁS INIBE A VIA LOCAL E SISTÊMICA DE IL‐6 E IL‐17 NA ARTRITE INDUZIDA POR ADJUVANTE

Author: D. Peres, Xavier Guillot, Nicolas Tordi, D. Wendling, S. Py, Katy Maguin-Gaté, H. Martin, Céline Demougeot, Centre Hospitalier Régional Universitaire de Besançon (CHRU Besançon), Pathologies et épithéliums : prévention, innovation, traitements, évaluation (UR 4267) (PEPITE), Université de Franche-Comté (UFC), Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC)-Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, Université Bourgogne Franche-Comté [COMUE] (UBFC), Centre d'Investigation Clinique de Besançon (Inserm CIC 1431), Centre Hospitalier Régional Universitaire de Besançon (CHRU Besançon)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Etablissement français du sang [Bourgogne-Franche-Comté] (EFS BFC)-Université de Franche-Comté (UFC), Epigénétique des infections virales et des maladies inflammatoires (UR 4266) (EPILAB), TORDI, Nicolas, Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), and Centre Hospitalier Régional Universitaire de Besançon (CHRU Besançon)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Etablissement français du sang [Bourgogne-Franche-Comté] (EFS [Bourgogne-Franche-Comté])-Université de Franche-Comté (UFC)
Subjects: 030203 arthritis & rheumatology, 0301 basic medicine, [SDV] Life Sciences [q-bio], 03 medical and health sciences, 030104 developmental biology, 0302 clinical medicine, Rheumatology, business.industry, [SDV]Life Sciences [q-bio], Medicine, business, Molecular biology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract: International audience
Published: 2017

8. Selective and catalyst-free oxidation of D-glucose to D-glucuronic acid induced by high-frequency ultrasound

Author: Gregory Chatel, Prince Nana Amaniampong, Ayman Karam, Kai Xu, François Jérôme, Quang Thang Trinh, Hajime Hirao, CHATEL, Gregory, Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC), Fédération de recherche INCREASE (INCREASE), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers-LIttoral ENvironnement et Sociétés - UMRi 7266 (LIENSs), Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de La Rochelle (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Nanyang Technological University [Singapour], Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs), La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Unité de recherche sur les Biopolymères, Interactions Assemblages (BIA), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Centre de recherche sur l'intégration économique et financière (CRIEF), Université de Poitiers-Université de Poitiers, School of Physical and Mathematical Sciences, Laboratoire de Chimie Moléculaire et Environnement (LCME), Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry]), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre de Recherche sur l'Intégration Economique et Financière (CRIEF), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO)
Subjects: Green chemistry, Glucuronate, Radical, Carbohydrates, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Redox, Article, Catalysis, Gas Chromatography-Mass Spectrometry, chemistry.chemical_compound, Hydrolysis, Chemical engineering, Glucuronic Acid, [CHIM] Chemical Sciences, [CHIM]Chemical Sciences, Chromatography, High Pressure Liquid, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Multidisciplinary, 010405 organic chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Glucuronic acid, 0104 chemical sciences, Solutions, Glucose, chemistry, Ultrasonic Waves, Selectivity, Oxidation-Reduction
Abstract: International audience; This systematic experimental investigation reveals that high-frequency ultrasound irradiation (550 kHz) induced oxidation of D-glucose to glucuronic acid in excellent yield without assistance of any (bio)catalyst. Oxidation is induced thanks to the in situ production of radical species in water. Experiments show that the dissolved gases play an important role in governing the nature of generated radical species and thus the selectivity for glucuronic acid. Importantly, this process yields glucuronic acid instead of glucuronate salt typically obtained via conventional (bio)catalyst routes, which is of huge interest in respect of downstream processing. Investigations using disaccharides revealed that radicals generated by high frequency ultrasound were also capable of promoting tandem hydrolysis/ oxidation reactions. The necessity to diversify our resources and the general trend of reducing our CO 2 footprint have opened opportunities to produce chemicals, materials and fuels from renewable feedstocks. In this context, the sugar platform is now the subject of intense investigations. Despite the fact that many promising routes to valuable bio-based chemicals and fuels have been reported through (bio)catalytic conversion or fermentation of sugars, the industrial deployment of these pathways is often hampered by a lack of productivity and a costly downstream processing. Clearly, the search of novel technologies has become a priority in this field 1. Oxidation of D-glucose to glucuronic acid is a typical example. Glucuronic acid is a highly valuable chemical and one of the organic building blocks of hyaluronic acid whose current worldwide market is estimated to be over $1 billion 2. Glucuronic acid is widely used in pharmaceutical and medicinal chemistry for the synthesis of modified drugs. It is also largely used as an additive in the food industry, as an active compound in the pharmaceutical industry particularly for the preparation of skin-care products, as an antioxidant, and as a precursor for the biosynthesis of ascorbic acid (Vitamin C) 3. Furthermore, it is an intermediate for the production of L-gulonic acid and 6-amino-L-gulonic acid, an interesting building block for the synthesis of fine chemicals, polymers and surfactants 4. Nowadays, the synthesis of D-glucuronic acid is achieved via the enzymatic oxidation of D-glucose at the C6 position by Ustulina deusta bacteria and bacterium industrium var. Hoshigaki under aerobic conditions 4. Microbe separation, low process productivity and selectivity, as well as the disposal/recycling of waste water, are the main current drawbacks. Solid catalysts have also been explored for this reaction. Nonetheless, to date, from D-glucose, noble metal catalysts exhibit very low selectivity for D-glucuronic acid. Supported metal catalysts like platinum or palladium dispersed over carbon indeed preferentially lead to the oxidation of the C1 position of glucose, resulting in the formation of D-gluconic acid 5. D-glucuronic acid was synthesized under air from protected D-glucose
Published: 2017

9. Synthesis, reactivity, and some photochemistry of ortho-N,N-dimethylaminomethyl substituted aryl and ferrocenyl pentamethylcyclopentadienyl dicarbonyl iron complexes

Author: Frédéric Paul, Guillaume Grelaud, Gilles Argouarch, Vincent Dorcet, Thierry Roisnel, Mark G. Humphrey, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Research School of Chemistry, Australian National University (ANU)-Australian National University (ANU), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Research School of Chemistry, Australian National University (ANU), G.G. thanks Region Bretagne for a scholarship. The CNRS, the Université de Rennes 1 and the ANR Blanc program (ANR 2010 BLAN 719) are acknowledged for financial support. M.G.H. thanks the Australian Research Council for an ARC Australian Professorial Fellowship. The authors are grateful to M.-C. Hautbois (IUT Rennes) for assistance in melting points measurements and for a gift of benzhydrol., Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Research School of Chemistry, and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Subjects: 010405 organic chemistry, Aryl, Organic Chemistry, Photodissociation, Crystal structure, Iron complexes, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, 0104 chemical sciences, 3. Good health, Alcoholysis, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Ferrocene, chemistry, Materials Chemistry, Chelation, Iron complex, Reactivity (chemistry), Ferrocenes, Physical and Theoretical Chemistry, [CHIM.OTHE]Chemical Sciences/Other, Piano-stool structures
Abstract: Supplementary materials: CCDC 928736, 928273, 928738, 928275, 928274 and 928737 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif; International audience; Ortho-lithiated N,N-dimethylaminomethyl ferrocene and benzyldimethylamine react with Cp*Fe(CO)2I to give the new complexes ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2NMe2)C5H3)Fe(Cp) and Cp*Fe(CO)2-C6H4(o-CH2NMe2). Access to a wide variety of alkoxy-substituted complexes ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2OR)C5H3)Fe(Cp) can be easily achieved by tandem quaternization/alcoholysis of ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2NMe2)C5H3)Fe(Cp). Preliminary results show that chelated complexes can be obtained by displacement of one of the carbonyl ligands by photolysis. Crystal structures of ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2NMe2)C5H3)Fe(Cp), ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2OR)C5H3)Fe(Cp) (R = Ph, Bz, CHPh2 and d-menthyl) and [Cp*Fe(CO)2-C6H4(o-CH2NMe2)][I] are reported.
Published: 2013

10. Reactivity of (poly)fluorobenzamides in palladium-catalysed direct arylations

Author: Mian He, Douniazad El Abed, Henri Doucet, Nouria Laidaoui, Jean-François Soulé, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université d'Oran Es-Sénia, Faculté des sciences-Faculté des sciences-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique, Rennes Metropole, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: room-temperature, arenes, Nitrile, General Chemical Engineering, chemistry.chemical_element, heteroaromatic-compounds, coupling reactions, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, chemistry.chemical_compound, Bromide, Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Reactivity (chemistry), electron-deficient polyfluoroarenes, complexes, Trifluoromethyl, 010405 organic chemistry, Aryl, Regioselectivity, General Chemistry, 0104 chemical sciences, aryl halides, chemistry, Nitro, derivatives, functionalization, h bond activation, Palladium
Abstract: International audience; The influence of fluoro-substituents on secondary and tertiary benzamides on the regioselectivity of palladium-catalysed direct arylations was studied. With most (poly)fluoro-substituted tertiary benzamides, the arylations proceed very regioselectively at ortho-positions of the fluoro substituents using 1 mol% of air-stable palladium catalysts and PivOK/DMA as the reaction conditions. With the 3,5-difluoro-substituted secondary benzamides, quite regioselective arylations at C4-positions were observed. For these reactions, a variety of substituents on the aryl bromide, such as ester, propionyl, acetyl, formyl, nitro, nitrile, trifluoromethyl, chloro, fluoro or methyl, was tolerated. These results reveal that under our reaction conditions, fluoro substituents act as better directing groups than amides in the palladium-catalysed direct arylations.
Published: 2016

11. Composite materials {glassy carbon/graphene/zero-valent metal (Pd0)} for building three-dimensional redox electrodes

Author: Viatcheslav Jouikov, Jacques Simonet, Chimie & Photonique Moléculaires, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Ferrocene grafting, Materials science, Reducing agent, Inorganic chemistry, Graphene electrodes, Redox catalysis, Glassy carbon, 7. Clean energy, Redox, Alkyl radical trapping, law.invention, Catalysis, lcsh:Chemistry, Transition metal, law, Electrochemistry, [CHIM.CRIS]Chemical Sciences/Cristallography, Alkyl, Chemically modified electrodes, Graphene oxide paper, chemistry.chemical_classification, Graphene, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, lcsh:Industrial electrochemistry, lcsh:QD1-999, chemistry, Chemical engineering, lcsh:TP250-261
Abstract: When glassy carbon (GC) is mechanically covered with micrometric layers of graphene, the reduction of primary alkyl halides (RX) can shift to the catalytic mode due to the fact that cathodically charged graphene may act as a redox reducing agent triggering a classical redox catalytic process with a moderate gain (
Published: 2014

12. Group 8 metal alkynyl complexes for nonlinear optics

Author: Frédéric Paul, Guillaume Grelaud, Marie P. Cifuentes, Mark G. Humphrey, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Research School of Chemistry, Australian National University (ANU)-Australian National University (ANU), Research School of Chemistry, Australian National University (ANU), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Research School of Chemistry, and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Nonlinear optics, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Alkynyl complexes, Hyperpolarizabilities, Inorganic Chemistry, Metal, Nonlinear optical, Computational chemistry, Group (periodic table), Materials Chemistry, Molecule, Physical and Theoretical Chemistry, Molecular materials, 010405 organic chemistry, Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, Acetylide complexes, Cubic nonlinearities, Quadratic nonlinearities, 0104 chemical sciences, visual_art, visual_art.visual_art_medium
Abstract: International audience; Studies of the nonlinear optical (NLO) properties of Group 8 metal alkynyl complexes are summarized, with particular focus on results since 2003; structure-NLO property relationships are developed, optical nonlinearities of multipolar alkynyl complexes are described, and switching of the NLO response of molecules and molecular materials derived from Group 8 metal alkynyl complexes is discussed.
Published: 2014

13. Replacement of CTAB with peptidic ligands at the surface of gold nanorods and their self-assembling properties

Author: Valérie Marchi, Pascale Even-Hernandez, Cyrille Hamon, Thomas Bizien, Franck Artzner, Institut de Recherche sur les Matériaux Avancés, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut de Physique de Rennes (IPR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université de Rennes (UR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Surface Properties, Ligands, Polyethylene Glycols, Biomaterials, Colloid and Surface Chemistry, X-Ray Diffraction, Dynamic light scattering, Scattering, Small Angle, Smectic B order, Surface charge, Plasmon, Nanotubes, Ligand exchange, Ordered structure, Cetrimonium, Chemistry, Ligand, Small-angle X-ray scattering, Substrate (chemistry), Self-assembly, Gold nanorods, [PHYS.PHYS.PHYS-GEN-PH]Physics [physics]/Physics [physics]/General Physics [physics.gen-ph], Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, Small Angle X-ray Scattering, Crystallography, Peptide, Cetrimonium Compounds, Nanorod, Gold, Peptides, Hydrophobic and Hydrophilic Interactions
Abstract: International audience; Herein, we describe the self-assembling of gold nanorods (GNRs) induced during the ligand exchange at their surface. An exchange reaction between tricysteine PEGylated peptidic ligands and cetyltrimethylammonium bromide (CTAB)-protected gold nanorods is conducted. We demonstrated that the terminal group charge (positively or negatively charged) and the hydrophobicity of the peptidic ligands (bearing or not an undecanoyl chain) strongly affects the self-organization of the GNRs occurring in solution. Adjusting the amount of short PEGylated peptides causes a self-organization of the gold nanorods in solution, resulting in a red- or blue-shift of the plasmon bands. The decrease of their surface charge and the self-assembling in solution were first shown by zetametry, by Dynamic Light Scattering and UV-spectroscopy. Thanks to Small Angle X-ray Scattering experiments and Transmission Electron Microscopy images, the self-organization of the nanorods in solution was clearly demonstrated and correlated to the spectroscopic change in absorbance. Conversely, in the case of longer PEGylated peptidic ligands including an undecanoyl chain, the GNRs are particularly stable against aggregation for several days after purification. By controlled drying on a substrate, we showed their ability to self-organize into well-defined ordered structures making them very attractive as building blocks to design optical materials. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
Published: 2014

14. Cyclodextrin-based systems for the stabilization of metallic(0) nanoparticles and their versatile applications in catalysis

Author: Bastien Léger, Audrey Denicourt-Nowicki, Sébastien Noël, Karine Philippot, Eric Monflier, Anne Ponchel, Alain Roucoux, UCCS Équipe Catalyse Supramoléculaire, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB), The authors are grateful to the CNRS, to the Agence Nationale de la Recherche (ANR-09-BLAN-0194) for the financial support of the SUPRANANO program and to Roquette Frères (Lestrem, France) for the generous gift of cyclodextrins., ANR-09-BLAN-0194,SUPRANANO,Nanoparticules de métaux nobles stabilisées par des cyclodextrines modifiées chirales. Application en catalyse supramoléculaire asymétrique(2009), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Subjects: chemistry.chemical_classification, Aqueous solution, Cyclodextrin, 010405 organic chemistry, Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Supramolecular chemistry, Nanoparticle, General Chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, Catalysis, 0104 chemical sciences, Metal, Metallic nanoparticles, visual_art, Self-healing hydrogels, visual_art.visual_art_medium, Molecule, Organic chemistry, Hydrogenation, Aqueous phase
Abstract: International audience; In order to better respond to environmental standards, the development of metal nanoparticles using green approaches has exponentially grown for the last decade. Cyclodextrins, which are cyclic oligosaccharides composed of 6(α), 7(β) or 8(γ) glucopyranose units, have appeared to be interesting candidates for the synthesis of metal nanoparticles. Indeed, through the ability to form inclusion complexes or supramolecular adducts with organic molecules or metal precursors, cyclodextrins can be successfully employed to stabilize size-controlled zerovalent metallic nanoparticles active for hydrogenation reactions carried out in aqueous or gas-phase media. In this summary of our works, we report that cyclodextrins could be used in various forms and environments: (i) in free form, (ii) in complexed form with appropriate guests molecules, (iii) in combination with polymer matrices, (iv) in thermosensitive hydrogels and (v) immobilized onto porous carbons supports. All these studies highlight the fact that cyclodextrins can be seen as multi-task agents for nanocatalysis.
Published: 2014

15. Palladium-catalysed direct regioselective C5-arylation of a thiophene bearing a cyclopropyl ketone group at C2

Author: Chiraz Youssef, Hamed Ben Ammar, Henri Doucet, Aditya L. Gottumukkala, Charles Beromeo Bheeter, Anissa Beladhria, Ridha Ben Salem, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, laboratoire de chimie organique appliquée, Faculté des sciences de Gabes-Faculté des sciences de Gabes-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-laboratoire de chimie organique physique, Faculté des Sciences de Sfax, Université de Sfax - University of Sfax-Université de Sfax - University of Sfax-Faculté des Sciences de Sfax, Université de Sfax - University of Sfax-Université de Sfax - University of Sfax, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Faculté des sciences de Gabes, laboratoire de chimie organique physique, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-laboratoire de chimie organique physique, and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Ketone, Nitrile, Substituent, Thiophenes, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Bromide, Thiophene, Organic chemistry, Aryl bromides, chemistry.chemical_classification, Trifluoromethyl, 010405 organic chemistry, Cyclopropyl ketone, Process Chemistry and Technology, Aryl, Regioselectivity, General Chemistry, Csingle bondH bond functionalisation, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 0104 chemical sciences, chemistry, Palladium
Abstract: International audience; A thiophene bearing a cyclopropyl ketone group at C2 was successfully employed in palladium-catalysed direct arylation. The reaction proceeds regioselectively at C5 without decomposition of the cyclopropyl ketone substituent. These couplings were performed employing as little as 0.5 mol% of ligand-free Pd(OAc)2 catalyst with electron-deficient aryl bromides. A wide variety of functional groups on the aryl bromide such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, benzoyl, ester, trifluoromethyl, fluoro or methoxy was tolerated. © 2013 Elsevier Science. All rights reserved.
Published: 2013

16. 2,5-Bis{N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrolyl borohydride complexes of the divalent lanthanides - Synthesis, structures and ring-opening polymerization of ε-caprolactone

Author: Sophie M. Guillaume, Matthias Schmid, Peter W. Roesky, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Karlsruhe Institute of Technology (KIT)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Subjects: Lanthanide, Ring-opening polymerization (ROP), Inorganic chemistry, Polyester, chemistry.chemical_element, Borohydrides, 010402 general chemistry, Borohydride, 01 natural sciences, Biochemistry, Ring-opening polymerization, Medicinal chemistry, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Materials Chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, Schiff base, 010405 organic chemistry, Ligand, Organic Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 0104 chemical sciences, chemistry, Polymerization, N Ligands, Europium, Caprolactone
Abstract: International audience; The borohydride complexes [(DIP2pyr)Ln(BH4)(THF)3] (Ln = Eu (1), Yb (2); (DIP2pyr)− = 2,5-bis{N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl}pyrrolyl) were synthesized by reaction of [Ln(BH4)2(THF)2] (Ln = Eu, Yb) with [(DIP2pyr)K] in THF. The X-ray solid-state structures of 1 and 2 show that the (DIP2pyr)− ligand coordinates in a κ3-fashion to the europium atom, while the smaller ytterbium atom is only κ2-coordinated by the (DIP2pyr)− ligand with one Schiff base nitrogen atom pointing away from the metal center. Whereas compound 1 can be stored under nitrogen at room temperature for several months, compound 2 is less stable, decomposing under these same conditions. The corresponding two-fold ligated compound [(DIP2pyr)2Yb(THF)] was isolated from the reaction of [(DIP2pyr)K] with anhydrous ytterbium diiodide in THF. The X-ray solid state structure suggests one κ3-coordinated (DIP2pyr)− ligand while the second ligand is κ2-coordinated to the metal center. Compound 1 was found active in promoting the ring-opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone under mild conditions.
Published: 2013

17. β-Cyclodextrins grafted with chiral amino acids: A promising supramolecular stabilizer of nanoparticles for asymmetric hydrogenation?

Author: Miguel Guerrero, Eric Monflier, Nguyet Trang Thanh Chau, Alain Roucoux, Frédéric Hapiot, Jean-Paul Guégan, Stéphane Menuel, Audrey Denicourt-Nowicki, Karine Philippot, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB), UCCS Équipe Catalyse Supramoléculaire, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Subjects: inorganic chemicals, Aqueous solution, 010405 organic chemistry, Chemistry, Ligand, Process Chemistry and Technology, Asymmetric hydrogenation, Supramolecular chemistry, chemistry.chemical_element, Grafted cyclodextrins, [CHIM.INOR]Chemical Sciences/Inorganic chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, Ruthenium, Ruthenium nanoparticles, Polymer chemistry, Aqueous suspension, Organic chemistry, Enantiomer, Selectivity, Biphasic catalysis
Abstract: International audience; Water-soluble ruthenium nanoparticles stabilized by randomly methylated β-cyclodextrins (RaMeCDs) grafted with chiral amino-acid moieties like l-alanine (Ala) and l-leucine (Leu) were prepared in aqueous solution by two approaches: (i) a one-step hydrogen reduction of ruthenium trichloride as metal source in the presence of appropriate cyclodextrins (one-pot method) or (ii) a NaBH4 reduction of the metal salts, followed by the stabilization of ruthenium hydrosol by the addition of chirally modified RaMeCDs (cascade method). The influence of the ligand's nature and the synthesis methodologies on the size, dispersion and surface properties of the obtained ruthenium colloids were studied by TEM and NMR analyses. The spherical ruthenium suspensions contain very small particles (0.82-1.00 nm) with narrow size distributions. Their catalytic properties were evaluated in biphasic hydrogenation of various prochiral compounds (olefins, ketones and disubstituted arenes) showing promising results in terms of activity and selectivity. Nevertheless, no significant enantiomeric excesses were observed.
Published: 2013

18. Pd-catalysed heteroarylations of 3-bromochromen-4-one via C-H bond activation of heteroarenes

Author: Fazia Derridj, Mohand Aidene, Abdelhamid Elias, Liqin Zhao, Fatma Belkessam, Saffia Djebbar, Henri Doucet, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Département de chimie, Tizi Ouzou University-Tizi Ouzou University, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire d'hydrométallurgie et chimie inorganique moléculaire, Faculté de Chimie-Faculté de Chimie, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Département de chimie, Tizi Ouzou University, Laboratoire d'hydrométallurgie et chimie inorganique moléculaire, Faculté de Chimie, Centre National de la Recherche Scientifique, Rennes Metropole, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Département de chimie, Université Mouloud Mammeri [Tizi Ouzou] (UMMTO)-Université Mouloud Mammeri [Tizi Ouzou] (UMMTO), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire d'hydrométallurgie et chimie inorganique moléculaire, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université Mouloud Mammeri [Tizi Ouzou] (UMMTO)
Subjects: chemistry.chemical_classification, C h bond, Base (chemistry), Heteroaromatics, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, chemistry.chemical_element, [CHIM.INOR]Chemical Sciences/Inorganic chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Medicinal chemistry, Catalysis, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Drug Discovery, C-H activation, Derivative (chemistry), Palladium
Abstract: International audience; The palladium-catalysed direct coupling of 3-bromochromen-4-one with heteroaromatics was found to proceed in moderate to high yields. A wide variety of heteroaromatics can be coupled with this chomenone derivative using 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) catalyst and KOAc as the base. Moreover, the reaction tolerates a range of useful functional groups on the heteroarene.
Published: 2013

19. Complexes organométalliques de ruthénium riches en carbone : synthèse et études de fils et interrupteurs moléculaires

Author: Hervault, Yves-Marie, Organométalliques : Matériaux et Catalyse, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Rennes 1, Stéphane Rigaut, Erhel, Sébastien, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Subjects: Molecular switches, Interrupteurs moléculaires, Conductivité, Carbone, Luminescence, organometallic complexes, Complexes organométalliques, Nanowires, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Electric Conductivity, [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry, Nanofils, Carbon
Abstract: This work is devoted to the synthesis and characterization of new carbon rich ruthenium acetylide complexes to reach original molecular wires and switches. The first part of this manuscript deals with the preparation, the photoisomerisation and electrochemical studies of a ruthenium trimetallic complex bearing two identical dithienylethene (DTE) moities. The goal is to control the stepwise closing of these photochromic units using light and electrochemical stimuli. Such a control was never obtained before. The second part describes an association of an ytterbium ion and a ligand bearing a DTE unit, in order to commute the light emission of the lanthanide center. This process is expected to happen through an energy quenching by the photochromic unit. In the third part, the synthesis and the physico-chemical studies of new molecular wires bearing thiol linkers are presented. The aim is to measure the electrical conductivity of such wires in molecular junctions. The last part of this manuscript deals with the synthesis and the characterization of several multiresponsive organometallic switches for surface adaptation. In that respect, these molecules posses thiol linkers to bind surfaces. The first goal is to modify the UV-vis absorption properties and the oxidation potential of metallic surfaces with a [Ru]-DTE-[Ru]-S type complex (S represents a thiol function). The electron transport kinetics between a surface and a redox center is also expected to be modified by light through a DTE-[Ru]-S complex. Finally, the electrical conductivity of molecular junctions is expected to be photochenically and electrochemically modified with S-[Ru]-DTE-[Ru]-S and S-[Ru]-DTE-[Ru]-DTE-[Ru]-S complexes., Ce travail est consacré à la synthèse et à l'étude de nouveaux complexes de ruthénium riches en carbone de type acétylure de ruthénium, pour l'élaboration de fils et commutateurs moléculaires. La première partie de ce travail est consacrée à la préparation et aux différentes études photochimiques et électrochimiques d'un complexe trimétallique de ruthénium possédant deux unités dithiényléthène (DTE) identiques. Le but est de contrôler leur fermeture successive à l'aide des stimulus lumineux et électrochimiques. La deuxième partie présente une association d'un ion d'ytterbium à un ligand possédant une unité DTE, dans le but de commuter la luminescence du centre lanthanide. Ce processus est espéré via un piégeage de la sensibilisation de l'ion lanthanide à l'aide de l'unité photochromique. Dans la troisième partie de ce travail, la synthèse et les caractérisations physico-chimiques de fils moléculaires de ruthénium sont présentées. Ces objets possédant des ligands portant des fonctions de type thiols doivent permettre une connexion de la molécule avec des surfaces métalliques d'or pour effectuer des mesures de conductivité. La dernière partie de ce manuscrit aborde la synthèse et la caractérisation de plusieurs commutateurs organométalliques possédant des réponses à des stimuli photochimiques et électrochimiques, ainsi que leur adaptation sur des surfaces métalliques. Ainsi ces molécules possèdent des fonctions d'accroches de type thiol pour leurs adaptations sur des surfaces métalliques. Nous espérons pouvoir dans un premier temps, modifier les propriétés d'absorptions UV-visible ainsi que le potentiel d'oxydation de surfaces métalliques à l'aide d'un complexe de type [Ru]-DTE-[Ru]-S (où S représente une fonction thiol). Nous espérons également parvenir à moduler la vitesse de transfert d'électron entre une surface métallique et un centre électro-actif à l'aide d'une unité DTE insérée dans un complexe de type [Ru]-DTE-S. Dans un dernier temps, nous espérons pouvoir moduler la conductivité électrique de jonctions moléculaires à l'aide de complexes de type S-[Ru]-DTE-[Ru]-S et S-[Ru]-DTE-[Ru]-DTE-[Ru]-S.
Published: 2012

20. Silica and Zirconia supported olefin metathesis pre-catalysts: Synthesis, catalytic activity and multiple-use in dimethyl carbonate

Author: Thierry Renouard, Murielle Rabiller-Baudry, Christian Bruneau, Amandine Baudry, Marie Le Floch, Adel Keraani, Cédric Fischmeister, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Subjects: 010405 organic chemistry, Process Chemistry and Technology, chemistry.chemical_element, [CHIM.INOR]Chemical Sciences/Inorganic chemistry, 010402 general chemistry, Grafting, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, Ruthenium, Solvent, chemistry.chemical_compound, Ring-closing metathesis, chemistry, Chemical engineering, Organic chemistry, Ring-opening metathesis polymerisation, Cubic zirconia, Physical and Theoretical Chemistry, Dimethyl carbonate
Abstract: International audience; This study is aimed at designing and synthesising new olefin metathesis catalysts grafted onto porous solid supports and using them in dimethyl carbonate (DMC) an eco-friendly solvent. Two hybrid organic-inorganic Hoveyda-type catalysts were prepared in a few steps by initial grafting of a tailor-made ligand by sol-gel process onto porous silica and zirconia. The new hybrid organic-inorganic catalysts were then engaged in a series of model ring closing metathesis reactions (RCM) in the eco-friendly solvent DMC and their multiple-use was studied.
Published: 2012

21. Moving from surfactant-stabilized aqueous rhodium (0) colloidal suspension to heterogeneous magnetite-supported rhodium nanocatalysts: synthesis, characterization and catalytic performance in hydrogenation reactions

Author: Audrey Denicourt-Nowicki, Alain Roucoux, Claudie Hubert, Carl-Hugo Pélisson, Lucas L. R. Vono, Liane M. Rossi, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universidade de São Paulo (USP), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Universidade de São Paulo = University of São Paulo (USP)
Subjects: Materials science, HIDROGENAÇÃO, Inorganic chemistry, Cyclohexene, chemistry.chemical_element, Nanoparticle, Impregnation, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, Rhodium, chemistry.chemical_compound, Colloid, Recycling, Magnetic support, Magnetite, Aqueous solution, 010405 organic chemistry, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Nanomaterial-based catalyst, 0104 chemical sciences, Metallic nanoparticles, chemistry, Hydrogenation
Abstract: International audience; Wet impregnation of pre-synthesized surfactant-stabilized aqueous rhodium (0) colloidal suspension on silica was employed in order to prepare supported Rh0 nanoparticles of well-defined composition, morphology and size. A magnetic core-shell support of silica (Fe3O4@SiO2) was used to increase the handling properties of the obtained nanoheterogeneous catalyst. The nanocomposite catalyst Fe3O4@SiO2-Rh0 NPs was highly active in the solventless hydrogenation of model olefins and aromatic substrates under mild conditions with turnover frequencies up to 143,000 h−1. The catalyst was characterized by various transmission electron microscopy techniques showing well-dispersed rhodium nanoparticles (∼3 nm) mainly located at the periphery of the silica coating. The heterogeneous magnetite-supported nanocatalyst was investigated in the hydrogenation of cyclohexene and compared to the previous surfactant-stabilized aqueous Rh0 colloidal suspension and various silica-supported Rh0 nanoparticles. Finally, the composite catalyst could be reused in several runs after magnetic separation.
Published: 2012

22. Alkyl sulfonated diphosphines-stabilized ruthenium nanoparticles as efficient nanocatalysts in hydrogenation reactions in biphasic media

Author: Eric Monflier, Alain Roucoux, Hervé Bricout, Katia Fajerwerg, Karine Philippot, Vincent Collière, Audrey Denicourt-Nowicki, Miguel Guerrero, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université européenne de Bretagne - European University of Brittany (UEB)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), UCCS Équipe Catalyse Supramoléculaire, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), and Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille
Subjects: chemistry.chemical_element, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, Ruthenium, Styrene, chemistry.chemical_compound, Diphosphines, Polymer chemistry, Organic chemistry, Alkyl, Sulfonated diphosphine, chemistry.chemical_classification, Aqueous solution, 010405 organic chemistry, Water, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Nanomaterial-based catalyst, 0104 chemical sciences, chemistry, Nanoparticles, Hydrogenation, Biphasic catalysis, Acetophenone
Abstract: International audience; The organometallic synthesis of ruthenium nanoparticles stabilized by water-soluble alkyl sulfonated diphosphines as ligands is described for the first time. After isolation, the so-obtained nanoparticles could be easily dispersed into water giving rise to stable aqueous colloidal solutions without precipitation over the course of several months. The catalytic behaviour of these aqueous colloidal solutions has been investigated in the hydrogenation of unsaturated substrates (tetradecene, styrene and acetophenone) in biphasic liquid-liquid conditions, showing interesting results in terms of reactivity. Interestingly, small structural differences in the backbone of the diphosphine ligands influence the catalytic activity of these nanocatalysts. In addition, preliminary tests of recycling showed promising results with neither loss of activity or significant precipitation.
Published: 2012

23. Cyclometalated Complexes of Ruthenium, Rhodium and Iridium as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines

Author: Jean-Baptiste Sortais, Alexandre Holuigue, Jean-Thomas Issenhuth, Laurent Lefort, Laurent Barloy, Lavinia Panella, Nicolas Pannetier, Johannes G. de Vries, Michel Pfeffer, Claude B. Sirlin, Institut de Chimie de Strasbourg, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), CNRS, University of Strasbourg, Ministère de la Recherche et de la Technologie, Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Louis Pasteur - Strasbourg I-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Stratingh Institute of Chemistry
Subjects: ketones, 010405 organic chemistry, Aryl, Enantioselective synthesis, chemistry.chemical_element, Noyori asymmetric hydrogenation, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, iridium, 010402 general chemistry, Transfer hydrogenation, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, 0104 chemical sciences, Rhodium, Catalysis, Ruthenium, chemistry.chemical_compound, chemistry, imines, rhodium, transfer hydrogenation, Organic chemistry, Iridium, ruthenium
Abstract: International audience; A library of organometallic compounds derived from primary and secondary amines cyclometalated by ruthenium(II), rhodium(III) and iridi- um(III) was tested in the asymmetric transfer hydrogenation of a number of ketones and imines. All compounds displayed high catalytic activity for the reduction of ketones under mild conditions. The most enantioselective catalysts were based on secondary amines containing two asymmetric carbon atoms bound to the nitrogen atom. For the reduction of aryl alkyl ketones [Ar(C[DOUBLE BOND]O)R where R=CH3 or CH2R′] the cyclometalated ruthenium and rhodium derivatives of the (2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidine ligand displayed the best results with respect to activity and selectivity (ees up to 97%). However, for the reduction of aryl tert-alkyl ketones [Ar(C[DOUBLE BOND]O)R′′ in which R′′ is a tertiary alkyl group] the best catalyst was a ruthenium compound derived from bis[(R)-1-phenylethyl]amine, allowing the reduction of isobutyrophenone and cyclohexyl phenyl ketone which were both reduced with high enantioselectivities (ees up to 98%). This shows that the cyclometalated compounds have a high substrate specificity. In addition, acyclic and cyclic imines were reduced with good selectivities by both rhodium(III) and iridium(III) metalacycles built up with (2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidine.
Published: 2011

24. Synthesis of a square-planar rhodium alkylidene N-heterocyclic carbene complex and its reactivity toward alkenes

Author: Xiaowei Miao, Laura Lucía Palacios, Luis A. Oro, Pierre H. Dixneuf, Jesús J. Pérez-Torrente, Andrea Di Giuseppe, Carmen Cunchillos, Simon Pascal, Ricardo Castarlenas, Fernando J. Lahoz, Ministerio de Ciencia e Innovación (España), Diputación General de Aragón, ARAID Foundation, Factoría Española de Cristalización, European Commission, Consejo Superior de Investigaciones Científicas (España), Instituto Síntesis Química (ISQCH), Facultad de Ciencias, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Pascal, Simon, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Facultad de Ciencias-Facultad de Ciencias-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Subjects: [CHIM.INOR] Chemical Sciences/Inorganic chemistry, chemistry.chemical_element, [CHIM.INOR]Chemical Sciences/Inorganic chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, Rhodium, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Organic chemistry, Reactivity (chemistry), [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 010405 organic chemistry, Chemistry, Ligand, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, [CHIM.CATA] Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.COOR] Chemical Sciences/Coordination chemistry, [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry, 0104 chemical sciences, 3. Good health, Carbene
Abstract: The first rhodium alkylidene square-planar complex stabilized by an N-heterocyclic carbene ligand, RhCl(=CHPh)(IPr)PPh3 (2; IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-carbene), has been prepared by reaction of RhCl(IPr)(PPh3)2 (1) with phenyldiazomethane and its dynamic behavior in solution studied. Treatment of 2 with alkenes results in the formation of the Î·2-olefin complexes RhCl(Î·2- CH2=CHR)(IPr)PPh3 (3, R = H; 4, R = Ph; 5, R = OEt) and new olefins arising from the coupling of the alkylidene with the alkenes, likely via a metallacyclobutane intermediate. Â© 2011 American Chemical Society., Financial support from the Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN/FEDER) of Spain (Project CTQ2010-15221), the Diputación General de Aragón (E07), the ARAID Foundation under the program “Jóvenes Investigadores”, and CONSOLIDER INGENIO-2010, Projects MULTICAT (CSD2009-00050) and Factoría de Crystalización (CSD2006-0015), are gratefully acknowledged. R.C. thanks the CSIC and the European Social Fund for his Research Contract in the framework of the “Ramón y Cajal” Program.
Published: 2011

25. Design and photoinduced surface relief grating formation of photoresponsive azobenzene based molecular materials with ruthenium acetylides

Author: Bouchta Sahraoui, Jerôme Luc, Rainer F. Winter, Jean-Luc Fillaut, Bernhard Dick, Kichou N. Gherab, Roger-Jan Kutta, Zakia Hank, Rafik Gatri, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Centre de Recherche Scientifique et Technique en Analyses Physico-Chimiques, Centre de Recherche scientifique et technique en Analyses Physico-Chimiques, Laboratoire d'Electrochimie - Corrosion, Métallurgie et Chimie Minérale, Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene [Alger] (USTHB)-Faculté de Chimie, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Laboratoire de Synthèse Organique et Hétérocyclique, Université de Tunis El Manar (UTM)-Université de Tunis El Manar (UTM), Institut für Physikalische Chemie, Universität Regensburg (UR), Institut für Anorganische Chemie, Chimie, Ingénierie Moléculaire et Matériaux d'Angers (CIMMA), Université d'Angers (UA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CNRS, the universities of Angers, l'université Rennes 1, A.U.F. (Agence Universitaire de la Francophonie)., Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene = University of Sciences and Technology Houari Boumediene [Alger] (USTHB)-Faculté de Chimie, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Laboratoire de Synthèse Organique et Hétérocyclique
Subjects: Materials science, Acetylide, chemistry.chemical_element, 02 engineering and technology, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Conjugated system, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Photochemistry, Diffraction efficiency, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Amorphous solid, Ruthenium, chemistry.chemical_compound, Azobenzene, chemistry, ddc:540, Materials Chemistry, Thin film, 0210 nano-technology, Isomerization
Abstract: International audience; Novel photoresponsive materials based on ruthenium(II) σ-acetylides coupled to an azobenzene moiety in the main π-conjugated chain have been synthesized. The introduction of a metal acetylide fragment in the same conjugated chain as the azobenzene induces the trans-cis-trans isomerization of the azo unit, while the rate of the thermal cis → trans back isomerization increases with increasing overall electron richness of these compounds. These azobenzene-containing ruthenium(II) acetylides show satisfactory processability and give rise to spin-coated uniform thin films. Formation of surface-relief gratings on their amorphous thin films and in a PMMA polymer matrix using a picosecond pulsed laser at 532 nm results in instantaneous inscription: saturation of the first order diffraction efficiency and of the modulation amplitude of gratings were obtained in less than 1 s, while the orientation of these azodyes remains unchanged for up to 6 months.
Published: 2010

26. Enantiodivergent synthesis of P-chirogenic phosphines

Author: Christophe Darcel, Marie-Laure Auclair, Rachid Merdès, Jean-Christophe Henry, Michel (Massoud) Stephan, Gérald Morata, Christine Salomon, Slawomir Frynas, Sylvain Jugé, Fanny Chaux, Marie-Jo Ondel-Eymin, Philippe Richard, Jérôme Bayardon, Hugo Laureano, Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne [Dijon] (ICMUB), Université de Bourgogne (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), SYNTHELOR SAS, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Biogéochimie et écologie des milieux continentaux (Bioemco), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-AgroParisTech-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université de Bourgogne (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bourgogne (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Université de Rennes (UNIV-RENNES), ANR MetChirPhos, the Ministry of Research, the CNRS, the Bourgogne country council., Université de Bourgogne (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-AgroParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bourgogne (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bourgogne (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-AgroParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne [Dijon] ( ICMUB ), Université de Bourgogne ( UB ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Biogéochimie et écologie des milieux continentaux ( Bioemco ), École normale supérieure - Paris ( ENS Paris ) -Institut National de la Recherche Agronomique ( INRA ) -Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 ( UPMC ) -AgroParisTech-Université Paris-Est Créteil Val-de-Marne - Paris 12 ( UPEC UP12 ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Université de Bourgogne ( UB ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université de Bourgogne ( UB ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Institut des Sciences Chimiques de Rennes ( ISCR ), Université de Rennes 1 ( UR1 ), Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Institut National des Sciences Appliquées ( INSA ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université de Rennes 1 ( UR1 ), and Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Université de Rennes ( UNIV-RENNES ) -Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Institut National des Sciences Appliquées ( INSA ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS )
Subjects: chemistry.chemical_classification, 010405 organic chemistry, General Chemical Engineering, Aryl, Borane complexes, Enantioselective synthesis, Boranes, Asymmetric synthesis, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Borane, 010402 general chemistry, Organolithium reagent, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, [ CHIM.CATA ] Chemical Sciences/Catalysis, chemistry, Enantiomers, Diphosphines, Organic chemistry, Chiral phosphines, Phosphine, Alkyl
Abstract: International audience; Several approaches for the enantiodivergent synthesis of P-chirogenic mono- and diphosphines are described, using ephedrine methodology and phosphine borane chemistry. Firstly, both enantiomers of a tertiary phosphine can be obtained starting from the same oxazaphospholidine borane complex, prepared from (+)-ephedrine, when changing the order of addition of the organolithium reagents during the synthetic pathway. The second approach is based on the chlorophosphine boranes, which react with an organolithium reagent, to afford the corresponding phosphines with inversion of configuration. In the case where the chlorophosphine borane reacts with the t-butyl lithium reagent, a metal-halogen exchange occurs to afford the corresponding phosphide borane with retention of the configuration. The reaction of the phosphide borane with an alkyl halide leads to the same phosphine, but with the opposite configuration. Another approach depends on the diastereoselective preparation of the starting oxazaphospholidine borane complex from (−)-ephedrine, which leads according the case, to either one or the other enantiomer of a phosphine. Finally, the synthesis of (R,R)- and (S,S)-1,2-bis(methylphenylphosphino)ethane is also demonstrated using both enantiomers of the P-chirogenic diphosphinite diborane, which simultaneously allows the introduction of alkyl- or aryl substituents on the phosphorus atoms. In summary, these approaches show the great efficiency of the "ephedrine methodology" for the enantiodivergent synthesis of P-chirogenic mono- and diphosphines, and bearing alkyl or aryl substituents.
Published: 2010

27. Ferrocenyl and pyridyl methylenepyrans as potential precursors of organometallic electron-rich extended bipyrans: Synthesis, characterization and crystal structure

Author: Fatou Ba, Nolwenn Cabon, Françoise Robin-le Guen, Stéphane Golhen, Nicolas Le Poul, Pascal Le Poul, Bertrand Caro, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut Universitaire de Technologie - Lannion (IUT Lannion), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut Universitaire de Technologie - Lannion (IUT Lannion), Chimie, Electrochimie Moléculaires et Chimie Analytique (CEMCA), Institut Brestois Santé Agro Matière (IBSAM), Université de Brest (UBO)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), CNRS, University of Rennes 1, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Universitaire de Technologie - Lannion (IUT Lannion), Université de Brest (UBO)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Brestois Santé Agro Matière (IBSAM), and Université de Brest (UBO)
Subjects: Ferrocenyl methylenepyrans, Infrared spectroscopy, Electron-rich molecules, Crystal structure, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Aldehyde, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Nucleophile, Polymer chemistry, Materials Chemistry, Organic chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, chemistry.chemical_classification, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Phosphorane, Formylation, 0104 chemical sciences, chemistry, Pyran, Wittig reaction, Pyridyl methylenepyrans
Abstract: International audience; Ferrocenyl and pyridyl methylenepyrans were obtained from a Wittig reaction between a pyran phosphorane and ferrocenyl or pyridyl-aldehydes. The nucleophilic nature of the exocyclic C-C bond allowed the formylation of these compounds by a Vilsmeier type reaction. All the new products were characterized by IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectroscopy and (or) elemental analysis. Electrochemistry of representative compounds 2, 10 and 13 was undertaken. In addition, a crystal structure of the ferrocenylpyranylidene aldehyde 5 was described, and the pyrylium character of this compound was specified.
Published: 2010

28. Comparative in vitro cytotoxicity towards human osteoprogenitor cells of polycaprolactones synthesized from various metallic initiators

Author: MichÃ¨le Schappacher, Maude Le Hellaye, Sophie M. Guillaume, Marie-Christine Durrieu, Reine Bareille, Laboratoire de Chimie des polymères organiques (LCPO), Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Biomateriaux et Reparation Tissulaire, Université Bordeaux Segalen - Bordeaux 2-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes 1 (UR1), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Neutral red, Magnetic Resonance Spectroscopy, Polymers and Plastics, Biocompatibility, Polyesters, cell metabolic activity (MTT), Bioengineering, 02 engineering and technology, In Vitro Techniques, 010402 general chemistry, Borohydride, 01 natural sciences, Ring-opening polymerization, Bone and Bones, Biomaterials, chemistry.chemical_compound, Materials Testing, Materials Chemistry, Organic chemistry, Humans, polyester, Cytotoxicity, metallic initiator, indirect cytotoxicity, Mesenchymal Stem Cells, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 021001 nanoscience & nanotechnology, 0104 chemical sciences, Polyester, chemistry, Polymerization, Metals, Polycaprolactone, 0210 nano-technology, poly(ε-caprolactone), Biotechnology, Nuclear chemistry, cell viability (NR)
Abstract: Various poly(epsilon-caprolactone)s (PCLs) prepared by ring-opening polymerization of epsilon-caprolactone (CL) initiated by a range of metallic derivatives such as alkoxides, Al(OiPr)(3), La(OiPr)(3), Sn(octanoate)(2), Ti(OiPr)(4), Zn[O(CH(2))(3)NH(t)Boc](2), or borohydride La(BH(4))(3)(THF)(3) were evaluated for their in vitro cytotoxicity. The amount of residual metal present in the polymer samples was measured and compared to the initial quantity introduced. The effect of the metallic system on the biocompatibility profiles of the resulting polyesters was evaluated in vitro on PCL films from a series of cytotoxicity tests involving MTT and neutral red assays upon exposure to human osteoprogenitor cells. The absence of toxic influence of all these PCLs suggests that they may be used as biomaterials in contact with living human cells.
Published: 2010

29. A new approach towards ferromagnetic conducting materials based on TTF-containing polynuclear complexes

Author: Yann Le Gal, Lahcène Ouahab, Stéphane Golhen, Fabrice Pointillart, Konstantin S. Gavrilenko, Olivier Cador, Sergey V. Kolotilov, Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-L.V. Pisarzhevskii Institute of Physical Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine (NASU)-National Academy of Sciences of Ukraine (NASU), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Organométalliques et Matériaux Inorganiques, L.V. Pisarzhevskii Institute of Physical Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine (NASU), CNRS-NAS of Ukraine, EU through MAGMANet, Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-L.V. Pisarzhevskii Institute of Physical Chemistry, and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Schiff base, 010405 organic chemistry, Stereochemistry, Intermolecular force, Ionic bonding, General Chemistry, Crystal structure, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 010402 general chemistry, Metathesis, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Perchlorate, chemistry.chemical_compound, Crystallography, chemistry, Materials Chemistry, Antiferromagnetism, Molecule
Abstract: International audience; Five complexes containing binuclear cation [Cu2(LH)2]2+ (LH2 = 1 : 2 Schiff base of 1,3-diaminobenzene and butanedione monoxime) were prepared and characterized. Metathesis of one perchlorate anion in [Cu2(LH)2(H2O)2](ClO4)2 (1) by anionic TTF-carboxylate (TTF-CO2−) leads to the complex [Cu2(LH)2(CH3OH)2](TTF-CO2)(ClO4)*H2O (2). Reactions of 1 with substituted pyridines bipy, dpe and TTF-CH = CH-py result in formation of the complexes {[Cu2(LH)2(bipy)](ClO4)2}n*2nH2O (3), [Cu2(LH)2(dpe)2](ClO4)2*2CH3OH (4) and [Cu2(LH)2(TTF-CH = CH-py)(H2O)](ClO4)2*1.5H2O (5), where bipy = 4,4′-bipyridine, dpe = trans-(4-pyridyl)-1,2-ethylene and TTF-CH = CH-py = 1-(2-tetrathiafulvalenyl)-2-(4-pyridyl)ethylene. Whereas complex 2 is built from discrete ionic particles (with rather long Cu-S contacts), compounds 1 and 3 contain 1D polymeric chains, in which structural units are bonded through Cu-O bonds or through bridging bipy molecule, respectively. Dinuclear complexes 4 and 5 are linked though π-stacking of dpe or TTF-CH = CH-py, respectively. All complexes are characterized by dominating ferromagnetic behavior with J values in the range from +9.92(8) cm−1 to +13.4(2) cm−1 for Hamiltonian H = -JS1S2. Magnetic properties of the compounds, containing stacks of aromatic molecules in crystal structures (4 and 5), correspond to ferromagnetic intradimer and antiferromagnetic intermolecular interactions (zJ′ = −0.158(3) and −0.290(2) cm−1, respectively). It was found that TTF-CH = CH-py ligand in [Cu2(LH)2(TTF-CH = CH-py)(H2O)]2+ could be electrochemically oxidized to cation-radical form in the solution.
Published: 2010

30. Aminocarbonyl Group Containing Hoveyda−Grubbs-Type Complexes: Synthesis and Activity in Olefin Metathesis Transformations

Author: Marc Mauduit, Fabien Boeda, Hervé Clavier, Diane Rix, Isabelle Laurent, Steven P. Nolan, Frédéric Caijo, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Organométalliques: Matériaux et Catalyse, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Subjects: Olefin fiber, 010405 organic chemistry, Chemistry, Silica gel, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Organic Chemistry, 010402 general chemistry, Metathesis, Enyne metathesis, 01 natural sciences, Chemical synthesis, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Ring-closing metathesis, Functional group, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract: Three novel "boomerang" precatalysts bearing different aminocarbonyl functions are reported. Comparative kinetic studies show that this functional group allows for a control of the catalytic activity in metathesis transformations. The scope of the more active catalyst is investigated and shows a good tolerance to various substrates in ring-closing metathesis, enyne metathesis, and cross metathesis. ICP-MS analyses illustrate the good affinity of this catalyst for silica gel, as levels of Ru contamination lower than 6 ppm are detected in the final products.
Published: 2008

31. Effects of zoledronic acid on osteoblasts in three-dimensional culture

Author: Fleur Meary, Flora Thibaut, Dominique Chauvel-Lebret, Virginie Legros, Tanguy Watrin, Pascal Pellen-Mussi, Sylvie Tricot, Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Pôle d’odontologie et de chirurgie buccale,Centre Hospitalier Universitaire, Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Université de Rennes - UFR d'Odontologie (UR Odontologie), Université de Rennes (UR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes 1 - UFR d'Odontologie (UR1 Odontologie), Université de Rennes 1 (UR1), and Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)
Subjects: proliferation, Caspase 3, [CHIM.INOR]Chemical Sciences/Inorganic chemistry, zoledronic acid, Tissue engineering, medicine, multicellular spheroids, General Dentistry, bisphosphonates, biology, Dentistry(all), Cell growth, Chemistry, Acid phosphatase, Spheroid, Anatomy, medicine.disease, Cell biology, lcsh:RK1-715, Zoledronic acid, hFOB 1.19, Apoptosis, lcsh:Dentistry, embryonic structures, biology.protein, Osteonecrosis of the jaw, medicine.drug
Abstract: Background/purpose Bisphosphonates (BPs) are synthetic drugs with antitumor and bone antiresorptive activities. The use of BPs is suspected to favor the emergence of osteonecrosis of the jaw (ONJ), a putative side effect whose pathogenesis remains unclear. Thus, we aimed to get insights about the impact of BPs on osteoblasts functions, using a three-dimensional (3D) culture model, which is suggested to be more similar to the in vivo tissues than monolayers. Materials and methods Effects of low (0.1 μM) and high (10 μM) concentrations of zoledronic acid were investigated on osteoblasts (hFOB 1.19), cultured as multicellular spheroids (MCS). Proliferation, apoptosis, spheroid growth kinetics, and morphology were studied using the 3-(4,5-dimethyl-thiazoyl-2yl) 2,5-diphenyl-tetrazolium bromide (MTT) and acid phosphatase (APH) assays, caspase 3 Western-blotting, phase contrast imaging and scanning electron microscopy (SEM). Results Proliferation, apoptosis, and spheroid morphology showed that 10 μM zoledronic acid (ZA) induced a significant reduction in the relative viable cell number, correlated with morphological alterations of spheroids, and induction of apoptosis. A lower ZA concentration (0.1 μM) promoted cell proliferation without affecting growth kinetics or spheroid morphology. Conclusion ZA sensitivity of osteoblasts depends on concentration and experimental models. The dual dose-dependent effects of ZA on osteoblasts cultured as spheroids, thereby promoting or inhibiting cell proliferation, may provide opportunities in tissue engineering. At last, the hFOB spheroid culture system represents a valuable model for the exploration of the molecular basis of BPs action on osteoblasts and for the development and evaluation of implantable biomaterials in bone sites.
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